(+)-foveoglin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-foveoglin A
• 英文别名: foveoglin A；(1R,9R,10R,11S,12R)-N-(4-benzamidobutyl)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-11-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-10-carboxamide
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₈
• 分子量: 652.744
• InChiKey: OUOMPABBALUSRC-LUWBSFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 (+)-foveoglin A
  参考文献：
  名称：

  异构 Aglain 天然产物 Foveoglin A 和 Perviridisin B 的全合成：选择性激发态分子内质子转移光环加成

  摘要：

  描述了3-羟基黄酮与反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的选择性激发态分子内质子转移（ESIPT）光环加成反应。利用该方法，完成了天然产物(±)-foveoglin A和(±)-perviridisin B的全合成。使用 TADDOL 作为手性氢键添加剂的对映选择性 ESIPT 光环加成反应提供了 (+)-foveoglin A 的途径。机理研究揭示了光诱导电子转移 (PET) 途径的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707539