7-(2-(2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethoxy)phenoxy)-5-methyl-2-naphthonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(2-(2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethoxy)phenoxy)-5-methyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 7-[2-[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)ethoxy]phenoxy]-5-methylnaphthalene-2-carbonitrile；7-[2-[2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethoxy]phenoxy]-5-methylnaphthalene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: XZUICUJGMQEYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 7-(2-(2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethoxy)phenoxy)-5-methyl-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390

文献信息

• Design, Conformation, and Crystallography of 2-Naphthyl Phenyl Ethers as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Won-Gil Lee、Albert H. Chan、Krasimir A. Spasov、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00390

  日期：2016.12.8

  7-cyano-2-naphthyl substituent are reported as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). Many of the compounds have 1–10 nM potencies toward wild-type HIV-1. An interesting conformational effect allows two unique conformers for the naphthyl group in complexes with HIV-RT. X-ray crystal structures for 4a and 4f illustrate the alternatives.

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。