4-chloro-2-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-5-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-5-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Chloro-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-5-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO₃S₂
• 分子量: 424.756
• InChiKey: JFXNPXUBLGSRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-5-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 46.0h， 以45%的产率得到(6-Chloro-7-methyl-1,1-dioxido-1,4,2-benzodithiazin-3-yl)(3,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-aroyl-1,1-dioxo-1,4,2-苯并二噻嗪的合成，抗病毒和抗HIV-1整合酶活性。

  摘要：

  HIV-1整合酶（IN）是有效进行病毒复制的必需酶，并且是选择性阻断病毒感染的诱人靶标。以前，我们在基于细胞的测定中鉴定了一系列砜，磺酰胺和巯基水杨酰肼（MBSA）作为具有抗病毒活性的IN抑制剂。为了优化我们的一系列活性位点导向的铅化合物，我们设计并合成了从MBSAs开始的新型苯并二噻嗪。与所有报道的IN抑制剂相反，苯并二噻嗪基本上是无毒的。仅在浓度高于抑制纯化的IN所需浓度的条件下，才能观察到显着的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 、 4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到4-chloro-2-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-5-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-aroyl-1,1-dioxo-1,4,2-苯并二噻嗪的合成，抗病毒和抗HIV-1整合酶活性。

  摘要：

  HIV-1整合酶（IN）是有效进行病毒复制的必需酶，并且是选择性阻断病毒感染的诱人靶标。以前，我们在基于细胞的测定中鉴定了一系列砜，磺酰胺和巯基水杨酰肼（MBSA）作为具有抗病毒活性的IN抑制剂。为了优化我们的一系列活性位点导向的铅化合物，我们设计并合成了从MBSAs开始的新型苯并二噻嗪。与所有报道的IN抑制剂相反，苯并二噻嗪基本上是无毒的。仅在浓度高于抑制纯化的IN所需浓度的条件下，才能观察到显着的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.024