1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(2-phenylimidazol-1-yl)ethanone；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-phenylimidazol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 331.201
• InChiKey: SSDBFJZMDSLHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-(3,4-dichlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  超酸促进的环脱水作用导致咪唑并[2,1-a]异喹啉环系

  摘要：

  制备了一系列杂环取代的苯乙酮，并与Brønsted超酸CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸=三氟甲磺酸）反应。环脱水作用提供了芳基取代的咪唑并[2,1– a ]异喹啉和相关产品（28–85％，七个实例）。提出了一种涉及双效中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200590
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  超酸促进的环脱水作用导致咪唑并[2,1-a]异喹啉环系

  摘要：

  制备了一系列杂环取代的苯乙酮，并与Brønsted超酸CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸=三氟甲磺酸）反应。环脱水作用提供了芳基取代的咪唑并[2,1– a ]异喹啉和相关产品（28–85％，七个实例）。提出了一种涉及双效中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200590

文献信息

• Superacid-Promoted Cyclodehydration Leading to the Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Ring System
  作者：Anila Kethe、Rajasekhar Reddy Naredla、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1002/hlca.201200590

  日期：2013.8

  A series of heterocycle‐substituted acetophenones were prepared and reacted with the Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid=trifluoromethanesulfonic acid). Cyclodehydration provided aryl‐substituted imidazo[2,1‐a]isoquinolines and related products (28–85%, seven examples). A mechanism is proposed involving dicationic intermediates.

  制备了一系列杂环取代的苯乙酮，并与Brønsted超酸CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸=三氟甲磺酸）反应。环脱水作用提供了芳基取代的咪唑并[2,1– a ]异喹啉和相关产品（28–85％，七个实例）。提出了一种涉及双效中间体的机制。