cyclo-(D-HyIv-N-Me-L-Val-D-HyIv-N-Me-L-Val-D-HyIv-N-Me-L-Abu) | 716318-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo-(D-HyIv-N-Me-L-Val-D-HyIv-N-Me-L-Val-D-HyIv-N-Me-L-Abu)
• 英文别名: enniatin K₁；enniatin K1；(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3-ethyl-4,10,16-trimethyl-6,9,12,15,18-penta(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 716318-00-2
• 化学式: C₃₂H₅₅N₃O₉
• 分子量: 625.803
• InChiKey: WOLNKVVWOKWVJB-LZNKSJHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 、 L-缬氨酸 、 D-α-羟基异戊酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Fusarium scirpi ETH 1536 作用下， 反应 48.0h， 生成 cyclo-(D-HyIv-N-Me-L-Val-D-HyIv-N-Me-L-Val-D-HyIv-N-Me-L-Abu)
  参考文献：
  名称：

  Directed Biosynthesis of New Enniatins.

  摘要：

  新型的环己十肽恩镰孢菌素类化合物，具有潜在的抗蠕虫特性，通过两种不同的策略合成：1. 利用多酶恩镰孢菌素合成酶的体外合成；2. 通过恩镰孢菌素产生菌株 Fusarium scirpi 和 Fusarium sambucinum 的活体前体喂养。这些化合物通过高效液相色谱法（HPLC）、多种核磁共振测量（NMR）和质谱法进行了分析。恩镰孢菌素B分子中的三个N-甲基 L-氨基酸位点可以逐步被其他（N-甲基）L-氨基酸取代，如丙氨酸、半胱氨酸、苏氨酸和丝氨酸。后两种氨基酸在疏水侧链中带有功能团，产生新的恩镰孢菌素类型。同样，所有自然存在的恩镰孢菌素中存在的三个D-2-羟基异戊酸残基，可以被D-2-羟基丁酸和D-乳酸取代。尽管体外合成产量较低，但它具有形成更多样化产品的优势。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.797

文献信息

• Directed Biosynthesis of New Enniatins.
  作者：MARTIN KRAUSE、ANTJE LINDEMANN、MIRKO GNNSKI、TILL HORNBOGEN、GERHARD BONSE、PETER JESCHKE、GERHARD TMELKING、WOLFGANG GAU、HORST KLEINKAUF、RAINER ZOCHER

  DOI：10.7164/antibiotics.54.797

  日期：——

  New cyclohexadepsipeptides of the enniatin type with potential anthelmintic properties were produced by two different strategies: 1. In vitro synthesis by use of the multienzyme enniatin synthetase, and 2. in vivo precursor feeding of enniatin producing strains Fusarium scirpi and Fusarium sambucinum. The compounds were analyzed by HPLC, various NMR measurements and mass spectrometry. The three N-methyl L-amino acid positions in the enniatin B molecule could be gradually replaced by other (N-methyl) L-amino acids, e.g. alanine, cysteine, threonine and serine. The latter two amino acids yield new enniatins with functional groups in the hydrophobic side chains. Similarly the three D-2-hydroxyisovalerate residues, present in all naturally occuring enniatins, could be substituted by D-2-hydroxybutyric acid and D-lactic acid. Despite its lower yield the in vitro synthesis has the advantage of a broader variety of products formed.

  新型的环己十肽恩镰孢菌素类化合物，具有潜在的抗蠕虫特性，通过两种不同的策略合成：1. 利用多酶恩镰孢菌素合成酶的体外合成；2. 通过恩镰孢菌素产生菌株 Fusarium scirpi 和 Fusarium sambucinum 的活体前体喂养。这些化合物通过高效液相色谱法（HPLC）、多种核磁共振测量（NMR）和质谱法进行了分析。恩镰孢菌素B分子中的三个N-甲基 L-氨基酸位点可以逐步被其他（N-甲基）L-氨基酸取代，如丙氨酸、半胱氨酸、苏氨酸和丝氨酸。后两种氨基酸在疏水侧链中带有功能团，产生新的恩镰孢菌素类型。同样，所有自然存在的恩镰孢菌素中存在的三个D-2-羟基异戊酸残基，可以被D-2-羟基丁酸和D-乳酸取代。尽管体外合成产量较低，但它具有形成更多样化产品的优势。