(E)-2′,4,4′-triallyloxy-6′-hydroxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2′,4,4′-triallyloxy-6′-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: ZPFYVLILAJXGRS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diallyl sulfate 、 (S)-柚皮素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-2′,4,4′-triallyloxy-6′-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of Some Flavonoids Derived from Naringenin

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种不可逆的神经退行性疾病，严重影响许多老年人。随着人口老龄化，AD已经给许多发达国家的医疗保健系统带来了巨大的社会经济负担。现在非常需要新的治疗方法来阻止或逆转疾病的进展。一种在寻找AD新治疗方法上引起科学家长期关注的研究方法是通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）来重新建立胆碱能传递。柚皮素是一种具有潜在抑制AChE活性的类黄酮。从柚皮素中可以合成许多其他类黄酮衍生物，如类黄酮和香豆素。本研究采用Williamson方法合成了九种类黄酮衍生物，包括四种类黄酮和五种香豆素。通过Ellman方法评估AChE抑制活性，发现有四种物质（2、4、5和7）具有相对较好的生物活性（IC50 <100μM），这些生物活性比柚皮素更好。分子对接揭示了与催化三联体氨基酸残基Ser200和酶的周围区域的强相互作用对于强烈的AChE抑制效果至关重要。化合物7具有最强的AChE抑制活性（IC50 13.0 ± 1.9μM）。这种物质可以用于进一步的研究。

  DOI：

  10.1155/2021/4817900