1-phenyl-2-(thiophen-2-ylthio)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(thiophen-2-ylthio)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-thiophen-2-ylsulfanylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₂OS₂
• 分子量: 236.359
• InChiKey: PEUGLRHGFDKYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二硫化碳 、 copper 8-hydroxyquinolinate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-phenyl-2-(thiophen-2-ylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳三组分合成β-羟基硫化物

  摘要：

  开发了用于构建β-羟基硫化物的铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳的三组分偶联反应。在此过程中，使用容易获得的CS 2作为硫源来构建C-S键，用于合成苯基-β-羟基硫化物和(苯并[ d ]噻唑)-β-羟基硫化物。该工艺反应条件温和、操作简单、底物范围广（>50例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00276

文献信息

• Synthesis of 2‐Aryl‐2‐hydroxyethyl Dithiocarbamates via Regioselective Addition of Tetraalkylthiuram Disulfides to Styrenes under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Shuai Hao、Xiefeng Ye、Mingqin Zhao、Jingyan Hu、Na Wang、Jing Li、Fangling Wang、Mingyue Zhang、Zhiyong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000729

  日期：2020.11.18

  This paper describes a method for the synthesis of 2‐aryl‐2‐hydroxyethyl dithiocarbamates via difunctionalization of alkenes involving C−S and C−O bonds formation with tetraalkylthiuram disulfides as the functional reagents. The reaction proceeded well under transition‐metal‐free conditions and afforded up to 88% yield of the desired products. Numerous useful functional groups were tolerated under

  本文描述了一种通过以二烷基四硫代秋兰姆为功能试剂的涉及C-S和C-O键形成的烯烃双官能化反应来合成2-芳基-2-羟乙基二硫代氨基甲酸酯的方法。该反应在无过渡金属的条件下进行得很好，并提供了高达88％的所需产物收率。在反应条件下容许许多有用的官能团。这种方法为β-羟基二硫代氨基甲酸酯提供了一种直接方法，其特点是容易获得的起始原料和广泛的底物范围，这表明了其在有机合成中的实用合成价值。