(Z)-N-benzyl-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynamide
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: JCDLGIUMFXNCPU-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynamide 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-Benzyl-5-[1-iodo-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 5-alkylidene and 5-(iodoalkylidene)-pyrrol-2(5H)-ones by halolactamisation of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides

  摘要：

  Stereo- and regioselective synthesis of 5-alkylidene (arylidene) and 5-(iodoalkylidene)-pyrrol-2(5H)-ones was achieved from (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides by halocyclisation reaction. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents and on the tempetature. (C) 2001 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.063
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (Z)-N-benzyl-3-iodo-3-phenylprop-2-enamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Z)-N-benzyl-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257

文献信息

• Highly Efficient Access to Iminoisocoumarins and α-Iminopyrones via AgOTf-Catalyzed Intramolecular Enyne−Amide Cyclization
  作者：Ming Bian、Weijun Yao、Hanfeng Ding、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo9023478

  日期：2010.1.1

  Iminoisocoumarins and alpha-iminopyrones are prepared via Sonogashira coupling and AgOTf-catalyzed 6-endo-dig O-cyclization of the enyne-amide system in dichloroethane, in one pot or stepwise, respectively.
• Regioselective rhodium-catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of alkynes and isocyanates to form pyridones
  作者：Kevin M. Oberg、Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.021

  日期：2009.6

  A highly regioselective rhodium-catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of terminal alkynes with a variety of isocyanates to provide 2- and 4-pyridones has been developed. This reaction proceeds in good to excellent yields and overcomes the problem of dimerization and trimerization through the use of phosphoramidite ligands. A CO migration in the metallacycle is proposed to account for the formation of 4-pyridone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.