3-(2-tert-butylphenyl)-4,5,6,7-2H-tetrahydrobenzothiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-tert-butylphenyl)-4,5,6,7-2H-tetrahydrobenzothiazole-2-thione
• 英文别名: 3-(2-Tert-butylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2-thione
• 化学式: C₁₇H₂₁NS₂
• 分子量: 303.492
• InChiKey: ODHKYVXSFXUJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butylphenyl)-4,5,6,7-2H-tetrahydrobenzothiazole-2-thione 在 双氧水 、 sodium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-(2-tert-butylphenyl)-4,5,6,7-2H-tetrahydrobenzothiazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N,N'-二芳基咪唑鎓和N-芳基噻唑鎓盐的制备及其在安息香和分子内Stetter反应中的催化潜力

  摘要：

  制备了 N-芳基取代的咪唑 14b、15b 和噻唑 17-22、25，它们包含立体轴并且可以作为阻转异构体出现。咪唑鎓盐 15b 可以从 2-异丙基苯胺 (12b) 和双乙酰 (11) 分三步获得（产率 19%），而它们的叔丁基类似物的合成失败。内消旋异构体 meso-15b 占优势（dr = 90/10）。手性噻唑鎓盐 rac-17（产率 53%）和 rac-22（产率 49%）由 2-叔丁基苯胺 (12a) 分两步制备。从α-溴薄荷酮(23)和苯胺12a(总产率为27%)获得对映异构纯的噻唑鎓盐19。与咪唑鎓盐 15b 相比，噻唑鎓盐被证明是苯甲醛的安息香缩合 (1 2) 和 α,β-不饱和酯 9a 的分子内 Stetter 反应中的合适催化剂。使用催化剂 19 (20 mol%) 获得的最佳结果是产物 2 的 85% 产率 (40% ee) 和产物 10a 的 75% 产率 (50%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300762
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 2-叔丁基苯胺 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-(2-tert-butylphenyl)-4,5,6,7-2H-tetrahydrobenzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N,N'-二芳基咪唑鎓和N-芳基噻唑鎓盐的制备及其在安息香和分子内Stetter反应中的催化潜力

  摘要：

  制备了 N-芳基取代的咪唑 14b、15b 和噻唑 17-22、25，它们包含立体轴并且可以作为阻转异构体出现。咪唑鎓盐 15b 可以从 2-异丙基苯胺 (12b) 和双乙酰 (11) 分三步获得（产率 19%），而它们的叔丁基类似物的合成失败。内消旋异构体 meso-15b 占优势（dr = 90/10）。手性噻唑鎓盐 rac-17（产率 53%）和 rac-22（产率 49%）由 2-叔丁基苯胺 (12a) 分两步制备。从α-溴薄荷酮(23)和苯胺12a(总产率为27%)获得对映异构纯的噻唑鎓盐19。与咪唑鎓盐 15b 相比，噻唑鎓盐被证明是苯甲醛的安息香缩合 (1 2) 和 α,β-不饱和酯 9a 的分子内 Stetter 反应中的合适催化剂。使用催化剂 19 (20 mol%) 获得的最佳结果是产物 2 的 85% 产率 (40% ee) 和产物 10a 的 75% 产率 (50%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300762

文献信息

• Preparation of Axially ChiralN,N′-Diarylimidazolium andN-Arylthiazolium Salts and Evaluation of Their Catalytic Potential in the Benzoin and in the Intramolecular Stetter Reactions
  作者：Jens Pesch、Klaus Harms、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200300762

  日期：2004.5

  imidazolium salts 15b, the thiazolium salts proved to be suitable catalysts in the benzoin condensation of benzaldehyde (1 2) and in the intramolecular Stetter reaction of the α,β-unsaturated ester 9a. The best results obtained with catalyst 19 (20 mol %) were 85% yield of product 2 (40% ee) and 75% yield of product 10a (50% ee). The stereogenic axis of catalyst 19 is not configurationally stable in the

  制备了 N-芳基取代的咪唑 14b、15b 和噻唑 17-22、25，它们包含立体轴并且可以作为阻转异构体出现。咪唑鎓盐 15b 可以从 2-异丙基苯胺 (12b) 和双乙酰 (11) 分三步获得（产率 19%），而它们的叔丁基类似物的合成失败。内消旋异构体 meso-15b 占优势（dr = 90/10）。手性噻唑鎓盐 rac-17（产率 53%）和 rac-22（产率 49%）由 2-叔丁基苯胺 (12a) 分两步制备。从α-溴薄荷酮(23)和苯胺12a(总产率为27%)获得对映异构纯的噻唑鎓盐19。与咪唑鎓盐 15b 相比，噻唑鎓盐被证明是苯甲醛的安息香缩合 (1 2) 和 α,β-不饱和酯 9a 的分子内 Stetter 反应中的合适催化剂。使用催化剂 19 (20 mol%) 获得的最佳结果是产物 2 的 85% 产率 (40% ee) 和产物 10a 的 75% 产率 (50%