α-bromo-ε-caprolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-bromo-ε-caprolactone
• 英文别名: 7-Bromooxepan-2-one；7-bromooxepan-2-one
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: BRLHOPMVZSLRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到α-bromo-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antibacterial Glycosylated Polycaprolactones Bearing Imidazoliums with Reduced Hemolytic Activity

  摘要：

  大多数合成抗菌聚合物都不可生物降解，因此限制了它们在个人护理消毒和环境污染领域的大规模应用。聚(ε-己内酯)（PCL）具有生物可降解性和生物相容性，因此是理想的候选抗菌生物聚合物。在这里，我们成功地将烷基咪唑（Im）接枝到 PCL 上，以模拟抗菌肽的阳离子特性。聚(ε-己内酯)接枝丁基咪唑鎓只有中等的 MIC（32 μg/mL）、相当好的红细胞选择性（36）和相对较好的成纤维细胞相容性（100 μg/mL时细胞存活率为81%），这表明将疏水性的 PCL 主干与亲水性最强的丁基咪唑鎓结合在一起能很好地平衡 MIC 和细胞毒性。另一方面，PCL接枝-己基咪唑鎓和-辛基咪唑鎓显示出较好的 MIC（4-32 μg/mL），但细胞毒性要差得多。我们推测，己基咪唑鎓和辛基咪唑鎓较差的亲水性是其较高细胞毒性的原因，并试图用不同的糖组成和长度来缓和它们的细胞毒性。通过筛选，我们确定了一种候选聚合物--P(C6Im)0.35CL-co-P(Man)0.65CL，该聚合物具有优异的 MIC 和极低的细胞毒性。我们进一步证明，与抗生素万古霉素相比，我们的生物聚合物具有更优越的抗菌动力学性能。这项工作为利用可生物降解的聚酯作为生物相容性抗菌剂的骨架支架，通过点击不同类型和比例的烷基咪唑和碳水化合物分子铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01577