bis(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)(1-methylimidazolyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)(1-methylimidazolyl)methane
• 英文别名: 1-[(3,5-Diphenylpyrazol-1-yl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-3,5-diphenylpyrazole；1-[(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-3,5-diphenylpyrazole
• 化学式: C₃₅H₂₈N₆
• 分子量: 532.648
• InChiKey: LSGGPBYVWWQPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 bis(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)(1-methylimidazolyl)methane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新一代末端铜氮烯及其在芳烃CH胺化反应中的应用

  摘要：

  氮氧化铜配合物是高反应性物种，被称为铜催化的C–H胺化反应的中间体。在这项研究中，在低温下合成了三种新颖的铜甲苯磺酰氮络合物，并用双（吡唑基）甲烷家族的杂蝎子配体稳定了。铜（I）乙腈络合物与S在二氯甲烷中的PhINTs。我们表明，配体设计对铜氮烯配合物的催化活性和热稳定性有重大影响。不仅第三N供体的选择，而且吡唑基部分5-位的取代基也对稳定性有影响。此外，在温和的反应条件下，新型的铜氮烯络合物还用于苯乙烯的催化叠氮化和芳香族和脂肪族底物的CH胺化反应。甚至具有挑战性的底物（如苯和环己烷）也可以以高收率胺化。使用UV / Vis光谱，低温Evans NMR光谱，密度泛函理论，基于畴的局部对自然轨道偶合簇计算（DLPNO-CCSD（T））和低温UHR质谱对铜亚硝基配合物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1dt00832c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苯基吡唑 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium hydride 、 氯化亚砜 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.25h， 以49%的产率得到bis(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)(1-methylimidazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  新一代末端铜氮烯及其在芳烃CH胺化反应中的应用

  摘要：

  氮氧化铜配合物是高反应性物种，被称为铜催化的C–H胺化反应的中间体。在这项研究中，在低温下合成了三种新颖的铜甲苯磺酰氮络合物，并用双（吡唑基）甲烷家族的杂蝎子配体稳定了。铜（I）乙腈络合物与S在二氯甲烷中的PhINTs。我们表明，配体设计对铜氮烯配合物的催化活性和热稳定性有重大影响。不仅第三N供体的选择，而且吡唑基部分5-位的取代基也对稳定性有影响。此外，在温和的反应条件下，新型的铜氮烯络合物还用于苯乙烯的催化叠氮化和芳香族和脂肪族底物的CH胺化反应。甚至具有挑战性的底物（如苯和环己烷）也可以以高收率胺化。使用UV / Vis光谱，低温Evans NMR光谱，密度泛函理论，基于畴的局部对自然轨道偶合簇计算（DLPNO-CCSD（T））和低温UHR质谱对铜亚硝基配合物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1dt00832c