(R)-1-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-2-bromoethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-2-bromoethan-1-ol
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethanol；(1R)-2-bromo-1-(4-phenylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: GFUNMPBYFCBUAG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 甲酸 、 C₂₅H₂₉N₂O₃RuS 、 potassium formate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(R)-1-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-2-bromoethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧栓合钌（II）催化剂对α取代的苯乙酮的选择性不对称转移加氢

  摘要：

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701227

文献信息

• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Asymmetric synthesis of optically active halohydrins and oxiranes by enantioselective reduction of prochiral α-haloketones with chirally modified lithium borohydride
  作者：Kenso Soai、Takashi Yamanoi、Hitoshi Hikima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87441-6

  日期：1985.7

  Prochiral α-haloketones are reduced enantioselectively with the asymmetric reducing system lithium borohydride N,N′-dibenzoylcystine /t-butyl alcohol to give the corresponding halohydrins with up to 86% enantiomeric excess, some of which are converted to optically active oxiranes.

  用不对称还原系统硼氢化锂N，N'-二苯甲酰基胱氨酸/叔丁醇对手性α-卤酮进行对映体选择性还原，得到相应的卤代醇，其对映体过量高达86％，其中一些转化为旋光的环氧乙烷。
• Catalytic Asymmetric Bromination of Unfunctionalized Olefins with H₂O as a Nucleophile
  作者：Xun Zhang、Jing Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1002/chem.201502133

  日期：2015.8.10

  The dimeric cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL is used to catalyze an effective asymmetric bromohydroxylation of unfunctionalized olefins with H2O as nucleophile an N‐bromobenzamide as a bromine source. A variety of optically active bromohydrins are formed with up to 88 % ee.

  二聚体金鸡纳生物碱（DHQD）2 PHAL用于催化未官能化烯烃的有效不对称溴羟基化，其中H 2 O为亲核试剂，N-溴苯甲酰胺为溴源。形成具有高达88％ee的各种旋光性溴 醇。
• Enantioselective reduction of ketones with triethoxysilane catalyzed by chiral bis-oxazoline titanium complexes
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Lucia Negro、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/a807028h

  日期：——

  Chiral bis-oxazoline titanium complexes [Ti(BOX)2X2] prepared from C2 chiral bis-oxazolines, BuLi and titanium salts, catalyze the enantiosective reduction of ketones in the presence of triethoxysilane.

  手性双氧杂烷钛复合物 [Ti(BOX)2X2] 由 C2 手性双氧杂烷、BuLi 和钛盐制备，催化三乙氧基硅烷存在下的酮类的对映选择性还原反应。
• Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acetophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Yamato Yuki、Taichiro Touge、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201701227

  日期：2018.2.1

  A practical method for the asymmetric transfer hydrogenation of α‐substituted ketones was developed utilizing oxo‐tethered N‐sulfonyldiamine‐ruthenium complexes. Reduction by HCO2H and HCO2K in a mixed solvent of EtOAc/H2O allowed for the selective synthesis of halohydrins from 2‐bromoacetophenone (98%) and 2‐chloroacetophenone (>99%), leading to suppressed undesired side reactions stemming from formylation

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。