2-(octyloxy)-6-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(octyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-octoxybenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GUTZZGLHYZZGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 2-(octyloxy)-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌Anacardic酸衍生物。

  摘要：

  我们报告了五种衍生自唐卡酸的酚类脂类的抗菌活性，其特征是增加了6、8、10、12或14个碳原子的烷基链长度。与常规抗生素相比，针对这些化合物的理化特性，跨上皮单层转运，细胞毒性和抗菌活性进行了分析。在成纤维细胞，肝，结肠直肠或肾脏来源的细胞系中没有细胞毒性的报道。C 10和C 12显着提高了被多重耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素肠球菌感染的梅隆回廊模型的存活率（VRE）与未治疗的对照组相比。需要进一步的研究来证实相关感染动物模型系统中的这些发现。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00378

文献信息

• 6-Oxa isosteres of anacardic acids as potent inhibitors of bacterial histidine protein kinase (HPK)-mediated two-component regulatory systems
  作者：Ramesh M. Kanojia、William Murray、Jeffrey Bernstein、Jeffrey Fernandez、Barbara D. Foleno、Heather Krause、Laura Lawrence、Glenda Webb、John F. Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00508-9

  日期：1999.10

  A series of 6-oxa isosteres of anacardic acids (6-higher alkkyl/alkenyl-2-hydroxybenzoic acids) was synthesised and several members were discovered to be among the most potent inhibitors (IC50 values less than or equal to 5 mu M) of the bacterial two-component regulatory systems, KinA/SpoOF and NRII/NRI, reported to date. The Gram-positive antibacterial activity in selected strains is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antibacterial Anacardic Acid Derivatives
  作者：Marco Saedtler、Niclas Förtig、Knut Ohlsen、Franziska Faber、Nelson Masota、Kristin Kowalick、Ulrike Holzgrabe、Lorenz Meinel

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00378

  日期：2020.7.10

  We report on the antibacterial activity of five phenolic lipids derived from anacardic acid characterized by increasing alkyl chain lengths with 6, 8, 10, 12, or 14 carbon atoms. The compounds were profiled for their physicochemical properties, transport across epithelial monolayers, cytotoxicity, and antibacterial activity as compared to common antibiotics. No cytotoxicity was reported in cell lines

  我们报告了五种衍生自唐卡酸的酚类脂类的抗菌活性，其特征是增加了6、8、10、12或14个碳原子的烷基链长度。与常规抗生素相比，针对这些化合物的理化特性，跨上皮单层转运，细胞毒性和抗菌活性进行了分析。在成纤维细胞，肝，结肠直肠或肾脏来源的细胞系中没有细胞毒性的报道。C 10和C 12显着提高了被多重耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素肠球菌感染的梅隆回廊模型的存活率（VRE）与未治疗的对照组相比。需要进一步的研究来证实相关感染动物模型系统中的这些发现。