1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitroindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: DZBAFQJIZCIMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以105.2 mg的产率得到1-benzyl-5-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）在可移动的N，N-齿状辅助分子协助下在吲哚C3位置催化直接C–H（杂）芳基化

  摘要：

  据报道，吲哚中的惰性C3–H键与芳基硼酸酯通过有效的铜介导的催化，借助方便且可移动的2-吡啶基异丙基（PIP）基团而没有配体参与的区域选择性芳基化。这种新近建立的方法与偶合底物和芳基硼​​试剂等偶合伙伴之间的各种官能团具有高度的相容性，因此可简化操作并提供产生所需芳基化产物的途径，产率高达97％。合成地，随后可以在温和的反应条件下容易地除去源自PIP的酰胺部分，以产生有用的吲哚羧酸用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02631
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-甲酸 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（II）在可移动的N，N-齿状辅助分子协助下在吲哚C3位置催化直接C–H（杂）芳基化

  摘要：

  据报道，吲哚中的惰性C3–H键与芳基硼酸酯通过有效的铜介导的催化，借助方便且可移动的2-吡啶基异丙基（PIP）基团而没有配体参与的区域选择性芳基化。这种新近建立的方法与偶合底物和芳基硼​​试剂等偶合伙伴之间的各种官能团具有高度的相容性，因此可简化操作并提供产生所需芳基化产物的途径，产率高达97％。合成地，随后可以在温和的反应条件下容易地除去源自PIP的酰胺部分，以产生有用的吲哚羧酸用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02631

文献信息

• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS TNF ALPHA INHIBITORS
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2915804B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• Design and synthesis of the first indole-based blockers of Panx-1 channel
  作者：Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Sara Puglioli、Maria Paola Giovannoni、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Elena Lucarini、Carla Ghelardini、Junjie Wang、Gerhard Dahl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113650

  日期：2021.11
• US9624215B2
  申请人：——

  公开号：US9624215B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ D'AMINE OU SEL CORRESPONDANT
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2014069510A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  一般式（１）（式中、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は、同一または異なって、ＣＨまたは窒素原子であり；Ｒ１は、塩素原子または置換されてもよいＣ３－８シクロアルキル基などであり；Ｒ２は、－ＣＯＯＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子またはカルボキシル保護基である。）などであり；Ｒ３は、水素原子などであり；Ｒ４は、置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基または置換されてもよい二環式複素環基などである。）で表される新規なアミン誘導体またはその塩は、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の予防または治療などの処置に有用である。