2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: Bis-<4-methoxy-benzyl>-essigsaeure；Di-p-anisyl-essig；3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VAUHEFFHRZPKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.46 g的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的级联亚甲基C（sp 3）–H烯基化/氮杂-瓦克环化反应不对称合成含α，β立体中心的γ-内酰胺

  摘要：

  含有α，β连续立体中心的γ-内酰胺是各种生物活性化合物中的关键基元，而其有效合成仍需增强。在本文中，描述了一种不对称的C–H活化策略，该方法以高收率（≤96％ee和> 20：1 dr）高收率（≤79％）获得高产率（≤79％）的α，β-立体特异性γ-内酰胺。作为对现有策略的有效补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00204
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 4-甲氧基溴苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的级联亚甲基C（sp 3）–H烯基化/氮杂-瓦克环化反应不对称合成含α，β立体中心的γ-内酰胺

  摘要：

  含有α，β连续立体中心的γ-内酰胺是各种生物活性化合物中的关键基元，而其有效合成仍需增强。在本文中，描述了一种不对称的C–H活化策略，该方法以高收率（≤96％ee和> 20：1 dr）高收率（≤79％）获得高产率（≤79％）的α，β-立体特异性γ-内酰胺。作为对现有策略的有效补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00204

文献信息

• New compounds
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0353211A1

  公开（公告）日：1990-01-31

  Compounds having a renin inhibitory effect and having the formula where R¹ = H; lower alkyl (1-3 carbons) R² = straight or branched lower alkyl or alkenyl (1-6 carbons), optionally substituted with lower alkoxy, cyano, fluoro, lower thioalkyl; cycloalkyl (3-7 carbons); aryl (6-10 carbons); cycloalkylalkyl (4-9 carbons); arylalkyl (7-11 carbons) R³ = straight or branched lower alkyl (3-6 carbons); cycloalkylalkyl (4-11 carbons); arylalkyl (7-11 carbons) R⁴ = H; straight or branched lower alkyl (1-5 carbons) R⁵ = straight or branched lower alkyl (1-5 carbons); cycloalkyl (3-7 carbons); aryl (6-10 carbons); arylalkyl (7-11 carbons); cycloalkylalkyl (4-8 carbons) q = 0-2 o = 0-2 p = 0-2 n = 0-2 X = CH; N Z = O; CH(R⁸); absent W = O; CH(R⁸); absent R⁶ = straight or branched lower alkyl (1-6 carbons); cycloalkyl (3-7 carbons); aryl (6-10 carbons) either as such or substituted by 1-3 substituents selected from: halogen (e.g. F,Cl), lower alkoxy (1-3 carbons e.g. methoxy), nitro, hydroxy, lower alkyl (1-3 carbons e.g. methyl), cyano R⁷ = as defined for R⁶ R⁸ = lower alkyl (1-3 carbons). Processes for preparation and pharmaceutical preparations for such compounds and methods for treatment of heart disorders with such compounds are further disclosed.

  具有肾素抑制作用的化合物，其式如下 其中 R¹ = H；低级烷基（1-3 个碳原子） R² = 直链或支链低级烷基或烯基（1-6 个碳），任选被低级烷氧基、氰基、氟基、低级硫代烷基取代；环烷基（3-7 个碳）；芳基（6-10 个碳）；环烷基烷基（4-9 个碳）；芳基烷基（7-11 个碳） R³ = 直链或支链低级烷基（3-6 个碳原子）；环烷基烷基（4-11 个碳原子）；芳基烷基（7-11 个碳原子） R⁴ = H；直链或支链低级烷基（1-5 个碳原子） R⁵ = 直链或支链低级烷基（1-5 个碳原子）；环烷基（3-7 个碳原子）；芳基（6-10 个碳原子）；芳烷基（7-11 个碳原子）；环烷基烷基（4-8 个碳原子） q = 0-2 o = 0-2 p = 0-2 n = 0-2 X = CH；N Z = O；CH(R⁸)；无 W = O；CH(R⁸)；无 R⁶ = 直链或支链低级烷基（1-6 个碳原子）；环烷基（3-7 个碳原子）；芳基（6-10 个碳原子），可为直链或支链低级烷基，也可被 1-3 个取代基取代，这些取代基选自：卤素（如 F、Cl）、低级烷氧基（1-3 个碳原子，如甲氧基）、硝基、羟基、低级烷基（1-3 个碳原子，如甲基）、氰基。 R⁷ = 与 R⁶ 的定义相同 R⁸ = 低级烷基（1-3 个碳原子）。 进一步公开了此类化合物的制备工艺和药物制剂，以及用此类化合物治疗心脏疾病的方法。
• MPAI-Ligand Accelerated Pd-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Zi-Yu Dong、Jia-Hui Zhao、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02933

  日期：2022.10.28
• Asymmetric Synthesis of γ-Lactams Containing α,β-Contiguous Stereocenters via Pd(II)-Catalyzed Cascade Methylene C(sp³)–H Alkenylation/Aza-Wacker Cyclization
  作者：Le-Song Wu、Yi Ding、Ye-Qiang Han、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00204

  日期：2021.3.19

  while its efficient synthesis still needs to be enhanced. Herein, an asymmetric C–H activation strategy for accessing α,β-stereospecific γ-lactams in good yields (≤79%) with high enantio- and diastereoselectivities (≤96% ee and >20:1 dr) was described, which serves as an effective supplement to the existing strategies.

  含有α，β连续立体中心的γ-内酰胺是各种生物活性化合物中的关键基元，而其有效合成仍需增强。在本文中，描述了一种不对称的C–H活化策略，该方法以高收率（≤96％ee和> 20：1 dr）高收率（≤79％）获得高产率（≤79％）的α，β-立体特异性γ-内酰胺。作为对现有策略的有效补充。