2-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)isonicotinamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₃₄FN₃OSi
• 分子量: 439.648
• InChiKey: SCGFUKYIJGOHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟异烟酸 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)isonicotinamide 、 2-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3,5-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated (hetero)aryl C–H bonds using oxygen: a user-friendly approach
  作者：Yan-Hua Liu、Yue-Jin Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03729h

  日期：——

  Ni(ii)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated C(sp²)–H bonds with terminal alkynes under atmospheric pressure of oxygen is described.

  使用Ni(ii)催化的未活化的C(sp2)-H键与末端炔烃进行脱水炔基化反应，在氧气大气压下进行。
• Copper/Silver-Mediated Direct<i>ortho</i>-Ethynylation of Unactivated (Hetero)aryl CH Bonds with Terminal Alkyne
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Xue-Song Yin、Wen-Jia Gu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201405594

  日期：2015.1.2

  directing group and features broad substrate scope, high functional‐group tolerance, and compatibility with a wide range of heterocycles, providing an efficient synthesis of aryl alkynes. This procedure highlights the potential of copper catalysts to promote unique, synthetically enabling CH functionalization reactions that lie outside of the current scope of precious metal catalysis.

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。