2-(2-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD00973980
• 分子量: 226.253
• InChiKey: XRJSEWSKCCMEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 哌啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-7-methyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以仲胺为氢供体的咪唑并吡啶的电化学诱导转移加氢

  摘要：

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-溴-2'-氟苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 65.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.3h， 以84%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下无溶剂和无催化剂合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发了一种简便的无溶剂和无催化剂方法，通过在微波辐射下 2-氨基吡啶与 α-溴酮缩合，合成一系列咪唑并 [1,2-a] 吡啶，收率良好至极好。这种方法的重要特点是速度相当快、非常干净、产量高、后处理简单且对环境无害。

  DOI：

  10.3184/174751916x14683327937934

文献信息

• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。
• KBrO₃-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: An Odorless Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles in Water
  作者：Xiao-lin Cui、Hao-yu Tian、Shuo-jin Wang、Xun Chen、Du-lin Kong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00499

  日期：2023.7.7

  A regioselective metal-free sulfenylation of imidazoheterocycles with heterocyclic thiols or thiones has been achieved using a cross-dehydrogenative coupling method in water. In addition, the procedure has several advantages including green solvents, free of foul-smelling sulfur sources, and mild conditions, thus providing considerable application potential in the pharmaceutical industry.

  使用水中交叉脱氢偶联方法实现了咪唑杂环与杂环硫醇或硫酮的区域选择性无金属磺酰化。此外，该工艺还具有溶剂绿色、不含恶臭硫源、条件温和等优点，在制药行业具有巨大的应用潜力。