4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1H-quinoline-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: VVJMONZJRBLNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbonitrile 、 1-碘丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-butoxy-6-cyano-3-phenyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化2-炔基苯胺将CO 2化学固定为4-羟基喹啉-2（1 H）-one †

  摘要：

  提出了铜（Ⅰ）以DBU为碱催化2-炔基苯胺与CO 2的反应，以中等至良好的产率生成4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。在该反应中，观察到了独特的CO 2键断裂模式：在不存在还原剂的情况下，CO 2的C–O双键之一被完全断裂并重排为两个部分。这种有效的反应体系显示出广泛的底物，包括硝基，溴，氰基和甲氧羰基。提出了一种可能的机制，其中包含异氰酸酯中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cy00858d
• 作为产物：
  描述：

  二(2,4,6-三氯苯基)苯基丙二酸酯 、 对氨基苯腈 反应 0.25h， 生成 4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives as type I fatty acid synthase inhibitors

  摘要：

  A series of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones with fatty acid synthase inhibitory activity was prepared. Starting from a derivative with an IC50 = 1.4 mu M, SAR studies led to compounds with more than 70-fold increase in potency (IC50 < 20 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.014

文献信息

• Inhibitors of Fatty Acid Synthase (Fas)
  申请人：Goulet Mark T.

  公开号：US20090048276A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The instant invention provides for compounds which comprise substituted 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones that inhibit FAS activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting FAS activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种化合物，其中包括取代的3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮，该化合物抑制FAS活性。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制FAS活性的方法。
• INHIBITORS OF FATTY ACID SYNTHASE (FAS)
  申请人：Merck and Co., Inc.

  公开号：EP1981341A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID SYNTHASE (FAS)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHASE D'ACIDES GRAS (FAS)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007089634A2

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The instant invention provides for compounds which comprise substituted 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones that inhibit FAS activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting FAS activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui comprennent des 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones substituées qui inhibent l'activité de la FAS. L'invention concerne également des compositions qui comprennent de tels composés d'inhibition et des procédés d'inhibition de l'activité de la FAS par l'administration du composé à un patient ayant besoin d'un traitement contre le cancer.
• 3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives as type I fatty acid synthase inhibitors
  作者：Alexey Rivkin、Yoona R. Kim、Mark T. Goulet、Nathan Bays、Armetta D. Hill、Ilona Kariv、Stefan Krauss、Nicole Ginanni、Peter R. Strack、Nancy E. Kohl、Christine C. Chung、Jeffrey P. Varnerin、Paul N. Goudreau、Amy Chang、Michael R. Tota、Benito Munoz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.014

  日期：2006.9

  A series of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones with fatty acid synthase inhibitory activity was prepared. Starting from a derivative with an IC50 = 1.4 mu M, SAR studies led to compounds with more than 70-fold increase in potency (IC50 < 20 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(i)-catalyzed chemical fixation of CO2 with 2-alkynylaniline into 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Si Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c3cy00858d

  日期：——

  copper(I) catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with CO2 using DBU as base to produce 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yield is presented. In this reaction, a unique bond cleavage pattern for CO2 was observed that one of the C–O double bonds of CO2 was totally broken and rearranged into two moieties in the absence of the reductive reagent. This efficient reaction system showed

  提出了铜（Ⅰ）以DBU为碱催化2-炔基苯胺与CO 2的反应，以中等至良好的产率生成4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。在该反应中，观察到了独特的CO 2键断裂模式：在不存在还原剂的情况下，CO 2的C–O双键之一被完全断裂并重排为两个部分。这种有效的反应体系显示出广泛的底物，包括硝基，溴，氰基和甲氧羰基。提出了一种可能的机制，其中包含异氰酸酯中间体。