坦索罗辛杂质A | 918867-88-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 坦索罗辛杂质A
• 英文名称: 5-((R)-2-{bis-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}-propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-(2-(bis-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)amino)-1-propyl)-2-methoxybenzenesulphonamide；N-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]-(R)-Tamsulosin；5-[(2R)-2-[bis[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 918867-88-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₇S
• 分子量: 572.723
• InChiKey: OTXBFJHUSODSBC-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷 、 R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 在 sodium oxalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到坦索罗辛杂质A
  参考文献：
  名称：

  WO2007/4077

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF R-5-(2-(2-ETHOXYPHENOXYETYLAMINO)PROPYL)-2- METHOXYBENZENESULPHONAMIDE HYDROCHLORIDE OF HIGH CHEMICAL<br/>[FR] PREPARATION DE R-5-(2-(2-ETHOXYPHENOXYETYLAMINO)PROPYL)-2- METHOXYBENZENESULPHONAMIDE CHLORHYDRATE A PURETE CHIMIQUE ELEVEE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005063702A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  In the present invention, the process for the preparation of tamsulosin hydrochloride and subsequent purification with thermal crystallisation to provide essentially pure tamsulosin hydrochloride is disclosed.

  本发明公开了一种制备盐酸坦索罗辛并通过热结晶纯化以提供基本纯的盐酸坦索罗辛的过程。
• Process for the Preparation of Tamsulosin
  申请人：Espinos Taya Jose

  公开号：US20080262089A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention includes an improved process for producing tamsulosin comprising reacting 5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide with 2-(o-ethoxyphenoxy)ethyl bromide in an organic phosphite solvent to obtain tamsulosin. Optically pure (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide can be employed to produce optically pure (R)-tamsulosin product. The organic phosphite solvent utilized in the reaction can include tri-alkyl phosphites such as triethyl phosphite, trimethyl phosphite, and tributyl phosphite. Additionally, processes for producing tamsulosin having a low concentration of by-product contaminants, such as 5-((R)-2-Bis-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}-propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide, and the use of such by-products to monitor the chemical purity of tamsulosin, are provided.

  该发明涉及一种改进的生产坦索罗辛的方法，包括在有机磷酸酯溶剂中反应5-（2-氨基丙基）-2-甲氧基苯磺酰胺和2-（o-乙氧基苯氧基）乙基溴以获得坦索罗辛。可以使用光学纯（R）-5-（2-氨基丙基）-2-甲氧基苯磺酰胺来制备光学纯（R）-坦索罗辛产品。在反应中使用的有机磷酸酯溶剂可以包括三烷基磷酸酯，例如三乙基磷酸酯，三甲基磷酸酯和三丁基磷酸酯。此外，还提供了生产低浓度副产物污染物（例如5-（（R）-2- 双-[2-（2-乙氧基苯氧基）乙基]氨基} -丙基）-2-甲氧基苯磺酰胺）的坦索罗辛的方法以及使用这些副产物来监测坦索罗辛的化学纯度的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP1885692A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TAMSULOSINE
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2007004077A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The invention includes an improved process for producing tamsulosin comprising reacting 5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide with 2-(o-ethoxyphenoxy)ethyl bromide in an organic phosphite solvent to obtain tamsulosin. Optically pure (R)- 5-(2-aminopropyl)-2- methoxybenzenesulfonamide can be employed to produce optically pure (R)-tamsulosin product. The organic phosphite solvent utilized in the reaction can include tri-alkyl phosphites such as triethyl phosphite, trimethyl phosphite, and tributyl phosphite. Additionally, processes for producing tamsulosin having a low concentration of by-product contaminants, such as 5-((R)-2- Bis-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino}-propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide, and the use of such by-products to monitor the chemical purity of tamsulosin, are provided.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré de production de tamsulosine qui consiste à faire réagir du 5-(2-aminopropyl)-2-méthoxybenzènesulfonamide avec du 2-(o-éthoxyphénoxy)éthyl bromure dans un solvant phosphite organique afin d'obtenir de la tamsulosine. Du (R)-5-(2-aminopropyl)-2-méthoxybenzènesulfonamide optiquement pur peut être utilisé afin d'obtenir un produit (R)-tamsulosine optiquement pur. Le solvant phosphite organique utilisé dans la réaction peut comprendre des tri-alkyl phosphites de type triéthyl phosphite, triméthyl phosphite, et tributyl phosphite. L'invention concerne en outre des procédés de production de tamsulosine présentant une faible concentration en sous-produits contaminants, de type 5-((R)-2- Bis-[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}-propyl)-2-méthoxybenzènesulfonamide, et l'utilisation de ces sous-produits pour contrôler la pureté chimique de la tamsulosine.