坦索罗辛杂质1 | 116091-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 坦索罗辛杂质1
• 英文名称: 5-[[(2R)-2-[(1R)-N-(1-methylbenzyl)]amino]propyl]-2-methoxybensulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 5-[[(2R)-2-[(1R)-N-(1-methylbenzyl)]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride；R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenylethylamino)-propyl] benzenesulfonamide hydrochloride；2-methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 116091-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S*ClH
• 分子量: 384.927
• InChiKey: CFMJSRCAZMKBMT-DTPOWOMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坦索罗辛杂质1 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸坦索罗辛的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种盐酸坦索罗辛的合成方法。该合成方法将如式（II）所示的苯磺酰胺先与式（III）所示的溴醚反应得到如式（IV）所示的缩合物中间体，中间体式（IV）在甲酸铵及催化剂的存在下，转移氢化反应后，得到如式（V）所示的R‑坦索罗辛游离碱，该R‑坦索罗辛游离碱在有机溶剂中与盐酸进行成盐反应，得到如式（I）所示的盐酸坦索罗辛。其特征在于，其中式（II）与式（III）反应是在含有水的溶剂中进行的。通过本发明的合成路线，得到的盐酸坦索罗辛的反应过程中不存在两分子的溴化物与胺反应生成二取代副产物，获得的盐酸坦索罗辛具有产品纯度好，质量稳定，收率高，本发明的反应条件温和，合成方便。

  公开号：

  CN112824378A
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、550.01 kPa 条件下， 生成 坦索罗辛杂质1
  参考文献：
  名称：

  [EN] TAMSULOSIN DERIVATIVE
  [FR] DERIVE DE TAMSULOSINE

  摘要：

  具有良好化学和光学纯度的光学活性化合物R(-)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦洛新的代谢产物，并提供其制备方法。包括该光学活性化合物的药物组合物和治疗方法，包括将这些组合物的有效α1-肾上腺素拮抗剂量直接给哺乳动物。

  公开号：

  WO2003093227A1

文献信息

• Tamsulosin derivative
  申请人：Kumar Yatendra

  公开号：US06894188B1

  公开（公告）日：2005-05-17

  The optically active compound, R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-hydroxybenzenesulfonamide in good optical purity, a metabolite of the α 1 -adrenergic blocking agent tamsulosin, and methods for the preparation thereof. Pharmaceutical compositions including the optically active compound and methods of treatment comprising administration of an effective α-adrenergic antagonistic amount of such compositions to mammals.

  这种具有良好光学纯度的光学活性化合物是R(−)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦索洛辛的代谢产物，以及其制备方法。包括这种光学活性化合物的药物组合物，以及包括向哺乳动物施用这些组合物的有效α-肾上腺素拮抗剂量的治疗方法。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005075415A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method of preparation of (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide of formula I and its use for production tamsulosin. A protective group is introduced to N-[(1R)-2­(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N- [(1 R)-1-phenylethyl)]amine and the resulting amide of formula IX is chlorosulfonated and the resulting sulfochloride is converted to a sulfonamide of formula X, from which the compound of formula I is obtained by hydrogenation.

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。
• WO2008/152653
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OKADA, MINORU;JOSIDA, KOITI;TAKANOBU, KIESI
  作者：OKADA, MINORU、JOSIDA, KOITI、TAKANOBU, KIESI

  DOI：——

  日期：——