(5R,6R,7E,10S)-5,6-dihydroxy-10-[(1'S)-1'-hydroxyheptyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R,7E,10S)-5,6-dihydroxy-10-[(1'S)-1'-hydroxyheptyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (5R,6R,7E,10S)-5,6-dihydroxy-10-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one；(-)-microcarpalide；microcarpalide；(2S,4E,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: HHNHCHFCIRNIDA-HRYQKYCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (5R,6R,7E,10S)-5,6-dihydroxy-10-[(1'S)-1'-hydroxyheptyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Microcarpalide
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Jorge García-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol0265463

  日期：2002.10.1

  The first total synthesis of the naturally occurring nonenolide, microcarpalide, is described. The key step in the synthesis was the ring-closing metathesis of a dienic ester prepared in turn by coupling an acid and an alcohol stereoselectively synthesized from (S,S)-tartaric acid and (R)-glycidol, respectively. [structure: see text]

  描述了天然存在的壬烯内酯微卡帕利德的第一个全合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环易位反应，该二烯酸酯依次通过将酸和立体选择性地分别由（S，S）-酒石酸和（R）-缩水甘油合成的醇偶联而制得。[结构：见文字]
• Total synthesis of (−)-microcarpalide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.070

  日期：2005.8

  The total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. d-Mannitol was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic acid moiety as well as the olefinic alcohol moiety of the molecule.

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。
• Total Synthesis and Evaluation of the Actin-Binding Properties of Microcarpalide and a Focused Library of Analogues
  作者：Alois Fürstner、Takashi Nagano、Christoph Müller、Günter Seidel、Oliver Müller

  DOI：10.1002/chem.200601370

  日期：2007.2.2

  intramolecular transesterification with formation of a hydroxylated butanolide skeleton does not annihilate their microfilament disrupting capacity. This finding calls for a reinvestigation of the biological profile of other fungal metabolites that embody a similar motif. Microcarpalide (1) serving as the calibration point for this comparative study was prepared by total synthesis based on ring-closing metathesis

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环
• Total synthesis of (−)-microcarpalide, a novel microfilament disrupting metabolite
  作者：Paolo Davoli、Alberto Spaggiari、Luca Castagnetti、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b308709c

  日期：——

  entailing two consecutive stereoselective homologations of chiral boronic esters as strategic transformations for the sequential insertion of the two stereocentres with the final S absolute configuration, using (+)-pinanediol as the chiral director; final elaboration to the desired C(11) framework envisaged treatment with an allyl Grignard reagent and oxidative cleavage of the boronic scaffold. In contrast

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。
• Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-04-10016

  日期：——

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization.

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。