(2S,4S)-4-acetylthio-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-acetylthio-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₁N₇O₆S
• 分子量: 511.518
• InChiKey: DHTSWYNMCTVJBM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-氨基苯基)四唑 、 草酸氯化物 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-acetylthio-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenylcarbamoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了一种具有以下结构的化合物（I）： 其中：R.sup.1为1-羟基乙基、1-氟乙基或羟基乙基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；P为以下结构之一（IA）、（IB）或（IC）： 在结构（IB）中，萘基可以与连接的碳酰胺基团的氮原子结合在任一环上；Z为羧基、磺酸、亚磺酸、C.sub.1-4烷基氨基磺酰（-SO.sub.2 NHCOC.sub.1-3烷基）、苯甲酰磺酰、C.sub.1-4烷基磺酰基碳酰胺（-CONHSO.sub.2 C.sub.1-4烷基）、苯基磺酰基碳酰胺、C.sub.1-4烷氧基碳酰胺、羟基碳酰胺、磺酰氨基、N-烷基磺酰氨基、氰基碳酰胺、氰基磺酰胺、四唑-5-基、3-羟基异噁唑-4-基和3-羟基异噁唑-5-基；P可进一步取代，但当P为结构（IA）或（IC）时，Z不为羧基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了其制备方法、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05571805A1

文献信息

• Carbapenem compounds as antibiotics
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0562855A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) wherein: R¹ is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R² is hydrogen or C₁₋₄alkyl; R³ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; P is of the formula (IA), (IB) or (IC) and in the formula (IB) the naphthyl group may be bonded to the nitrogen of the linking carbamoyl group at either ring; Z is carboxy, sulfonic acid, sulfinic acid, C₁₋₄alkanamidosulfonyl (-SO₂NHCOC₁₋₃alkyl), benzamidosulfonyl, C₁₋₄alkylsulfonylcarbamoyl (-CONHSO₂C₁₋₄alkyl), phenylsulfonylcarbamoyl, C₁₋₄alkoxy carbamoyl, hydroxycarbamoyl, sulfoamino, N-C₁₋₄alkanesulfonamido, cyanocarbamoyl, cyanosulfamoyl, tetrazol-5-yl, 3-hydroxyisoxazol-4-yl and 3-hydroxyisoxazol-5-yl; and P is optionally further substituted provided that when P is of the formula (IA) or (IC), Z is not carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类，提供了一种式 (I) 的化合物 其中 R¹ 是 1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基； R² 是氢或 C₁₋₄ 烷基； R³ 是氢或 C₁₋₄ 烷基； P为式(IA)、(IB)或(IC) 在式 (IB) 中，萘基可在任一环上与连接氨基甲酰基的氮键合； Z 是羧基、磺酸、亚硫酸、C₁₋₄alkanamidosulfonyl (-SO₂NHCOC₁₋₃alkyl)、苯甲酰胺磺酰基、C₁₋₄alkylsulfonylcarbamoyl (-CONHSO₂C₁₋₄alkyl)、苯基磺酰基氨基甲酰基、C₁₋₄烷氧基氨基甲酰基、羟基氨基甲酰基、磺酰胺基、N-C₁₋₄烷磺酰胺基、氰基氨基甲酰基、氰基磺酰胺基、四唑-5-基、3-羟基异恶唑-4-基和 3-羟基异恶唑-5-基； 和 P 任选地被进一步取代，条件是当 P 为式（IA）或（IC）时，Z 不是羧基； 或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。此外，还描述了它们的制备过程、制备过程中的中间体、它们作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• US5571805A
  申请人：——

  公开号：US5571805A

  公开（公告）日：1996-11-05
• Antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05571805A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxyethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; P is of the formula (IA), (IB) or (IC) ##STR2## and in the formula (IB) the naphthyl group may be bonded to the nitrogen of the linking carbamoyl group at either ring; Z is carboxy, sulfonic acid, sulfinic acid, C.sub.1-4 alkanamidosulfonyl (--SO.sub.2 NHCOC.sub.1-3 alkyl), benzamidosulfonyl, C.sub.1-4 alkylsulfonylcarbamoyl (--CONHSO.sub.2 C.sub.1-4 alkyl), phenylsulfonylcarbamoyl, C.sub.1-4 alkoxy carbamoyl, hydroxycarbamoyl, sulfoamino, N--C.sub.1-4 alkanesulfonamido, cyanocarbamoyl, cyanosulfamoyl, tetrazol-5-yl, 3-hydroxyisoxazol-4-yl and 3-hydroxyisoxazol-5-yl; and P is optionally further substituted provided that when P is of the formula (IA) or (IC), Z is not carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了一种具有以下结构的化合物（I）： 其中：R.sup.1为1-羟基乙基、1-氟乙基或羟基乙基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；P为以下结构之一（IA）、（IB）或（IC）： 在结构（IB）中，萘基可以与连接的碳酰胺基团的氮原子结合在任一环上；Z为羧基、磺酸、亚磺酸、C.sub.1-4烷基氨基磺酰（-SO.sub.2 NHCOC.sub.1-3烷基）、苯甲酰磺酰、C.sub.1-4烷基磺酰基碳酰胺（-CONHSO.sub.2 C.sub.1-4烷基）、苯基磺酰基碳酰胺、C.sub.1-4烷氧基碳酰胺、羟基碳酰胺、磺酰氨基、N-烷基磺酰氨基、氰基碳酰胺、氰基磺酰胺、四唑-5-基、3-羟基异噁唑-4-基和3-羟基异噁唑-5-基；P可进一步取代，但当P为结构（IA）或（IC）时，Z不为羧基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了其制备方法、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。