methyl-4,6-bis<(4,4',6,6'-tetra-t-butyl-2,2'-biphenyl-1,1'-diyl)phosphite>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4,6-bis<(4,4',6,6'-tetra-t-butyl-2,2'-biphenyl-1,1'-diyl)phosphite>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-4,6-bis[(4,4',6,6'-tetra-t-butyl-2,2'-biphenyl-1,1'-diyl)phosphite]-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；6-[[(3aS,4S,6R,7R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methoxy]-2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine
• 化学式: C₆₆H₉₆O₁₀P₂
• 分子量: 1111.43
• InChiKey: SROVVDCOTKBTRY-RFKULRKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到methyl-4,6-bis<(4,4',6,6'-tetra-t-butyl-2,2'-biphenyl-1,1'-diyl)phosphite>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铑基于糖主链的二亚磷酸酯配体催化的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  从{（2,2'-联苯-1,1'-二基）制备的手性二亚磷酸酯配体（PP），（4,4'，6,6'-四-吨-丁基-2,2'-联苯1 1,1'-二基），4,4'-二-吨-丁基-6,6'-二甲氧基-2,2'-联苯-1,1'-二基）和二（2-吨丁基，6-甲基苯基）} phosphorochloridites和糖骨架{1,2- ö异亚丙基d呋喃木糖，甲基-2,3- ö异亚丙基α -D-吡喃甘露糖苷和（甲基-3,6-脱水）-α-D-甘露吡喃糖苷，α-D-吡喃葡萄糖苷和β-D-吡喃半乳糖苷}已用于铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应。使用稳定的亚磷酸氢二钠二羰基催化剂（HRhPP（CO）2）。在相对温和的反应条件下（T = 25–40°C，合成气压力为9–45 bar），发现对支链醛的区域选择性高（高达97％）。通过31 P和1 H NMR光谱研究了HRhPP（CO）2催化剂的溶液结构。二亚磷酸酯配体与铑中

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00068-z

文献信息

• Rhodium catalysed asymmetric hydroformylation with diphosphite ligands based on sugar backbones
  作者：Godfried J.H. Buisman、Marti E. Martin、Eric J. Vos、Angélique Klootwijk、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00068-z

  日期：1995.3

  used in the rhodium catalysed asymmetric hydroformylation of styrene. Enantioselectivities up to 64% have been obtained with stable hydridorhodium diphosphite dicarbonyl catalysts (HRhPP(CO)2). High regioselectivities (up to 97%) to the branched aldehyde were found at relatively mild reaction conditions (T = 25–40°C, 9–45 bar of syngas pressure). The solution structures of HRhPP(CO)2 catalysts have been

  从（2,2'-联苯-1,1'-二基）制备的手性二亚磷酸酯配体（PP），（4,4'，6,6'-四-吨-丁基-2,2'-联苯1 1,1'-二基），4,4'-二-吨-丁基-6,6'-二甲氧基-2,2'-联苯-1,1'-二基）和二（2-吨丁基，6-甲基苯基）} phosphorochloridites和糖骨架1,2- ö异亚丙基d呋喃木糖，甲基-2,3- ö异亚丙基α -D-吡喃甘露糖苷和（甲基-3,6-脱水）-α-D-甘露吡喃糖苷，α-D-吡喃葡萄糖苷和β-D-吡喃半乳糖苷}已用于铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应。使用稳定的亚磷酸氢二钠二羰基催化剂（HRhPP（CO）2）。在相对温和的反应条件下（T = 25–40°C，合成气压力为9–45 bar），发现对支链醛的区域选择性高（高达97％）。通过31 P和1 H NMR光谱研究了HRhPP（CO）2催化剂的溶液结构。二亚磷酸酯配体与铑中