(Z)-1-tert-butyl-2-propylcyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-tert-butyl-2-propylcyclopropanol
• 英文别名: 1-Tert-butyl-2-propylcyclopropan-1-ol；1-tert-butyl-2-propylcyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: HWNKZKMKNXYHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸甲酯 、 正戊基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-tert-butyl-2-propylcyclopropanol 、 (Z)-1-tert-butyl-2-propylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂介导的钛介导的羧酸酯环丙烷化的顺-非对映选择性的起源的研究。β-金属酮分子内环化的立体化学

  摘要：

  关于将β-金属酮分子内环化为1,2-二取代的环丙醇的立体化学数据，与羧酸酯与烷氧基钛烷环丙烷试剂的环丙烷化反应是一致的，该反应是通过β-钛酮中间产物进行的，其中金属原子与仲碳相连。提出了关于β-钛酮环化的顺式-非对映选择性起源的假说。它解释了通过减轻八面体钛原子上的配体之间的排斥应变而优选形成顺式-1，2-二取代的环丙醇的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.075

文献信息

• Studies on the origin of cis-diastereoselectivity of the titanium-mediated cyclopropanation of carboxylic esters with Grignard reagents. Stereochemistry of the intramolecular cyclization of β-metalloketones
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.075

  日期：2008.2

  Datа on the stereochemistry of the intramolecular cyclization of β-metaloketones into 1,2-disubstituted cyclopropanols are in agreement with the cyclopropanation of carboxylic esters with alkoxytitanacyclopropane reagents proceeding via the β-titanoketone intermediates with the metal atom bound to a secondary carbon. Hypothesis for the origin of cis-diastereoselectivity of the cyclization of the β-titanoketones

  关于将β-金属酮分子内环化为1,2-二取代的环丙醇的立体化学数据，与羧酸酯与烷氧基钛烷环丙烷试剂的环丙烷化反应是一致的，该反应是通过β-钛酮中间产物进行的，其中金属原子与仲碳相连。提出了关于β-钛酮环化的顺式-非对映选择性起源的假说。它解释了通过减轻八面体钛原子上的配体之间的排斥应变而优选形成顺式-1，2-二取代的环丙醇的趋势。