3-(piperidin-1-yl)-(3,4-difluorophenyl)methylmagnolol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)-(3,4-difluorophenyl)methylmagnolol
• 英文别名: 2-[(3,4-Difluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-6-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol；2-[(3,4-difluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-6-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• 化学式: C₃₀H₃₁F₂NO₂
• 分子量: 475.578
• InChiKey: CSPHYOMBUIWDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 厚朴酚 、 3,4-二氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以74.4%的产率得到3-(piperidin-1-yl)-(3,4-difluorophenyl)methylmagnolol
  参考文献：
  名称：

  半合成新型基于厚朴酚的曼尼希碱衍生物，可通过诱导自噬抑制癌细胞。

  摘要：

  厚朴酚（Magnolol）是一种天然的生物活性新木脂，发现于中药木兰（厚朴）的树皮中。在这项研究中，合成了两种基于木兰酚的曼尼希醇碱基衍生物3a – p和4a – p，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系（T47D，MCF-7，Hela和A549）的抗增殖活性。 。在所有衍生物中，化合物3p对T47D，MCF-7和Hela细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.91、3.32和1.71μM。与父母厚朴酚和阳性药物顺铂比较，3p分别对T47D癌细胞具有高达76.1倍和10.3倍的细胞毒性增强作用。机制研究表明，最有效的衍生物3p通过诱导自噬抑制癌细胞。此外，3p还具有抑制T47D和Hela癌细胞迁移的作用。此外，还总结了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112663