1-iso-propyl-2-phenylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-iso-propyl-2-phenylindole
• 英文别名: 1-isopropyl-2-phenyl-1H-indole；2-phenyl-1-propan-2-ylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: IKHCGFKCBKWMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2-phenyl-2-(isopropylamino)propanenitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以30.8 mg的产率得到1-iso-propyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈和2-卤代苄基卤化物合成1,2-二取代的吲哚

  摘要：

  由伯胺和芳族醛衍生的去质子化的Strecker产品与2-卤代苄基卤化物的α-烷基化提供了中间体，该中间体可以通过微波-以中等至高收率（分两步收率高达94％）环化为1,2-二取代的吲哚。辅助铜或钯催化的分子内交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02659

文献信息

• Atom Efficient Magnesiation of <i>N</i> ‐Substituted Alkyl Indoles with a Mixed Sodium‐Magnesium Base
  作者：Michael A. Stevens、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/ejic.201701317

  日期：2018.1.10

  This study presents the alkali metal mediated magnesiation (AMMMg) of three N‐alkylated indoles with the mixed Na/Mg base [(TMEDA)Na(TMP)2Mg(CH2SiMe3)] 1 (TMEDA = N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine, TMP = 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine). All three magnesiated indoles have been successfully characterised by single‐crystal X‐ray diffraction and solution state NMR studies, whereas iodolysis and Pd‐catalysed

  本研究提出了碱金属介导的镁化（AMM镁）三Ñ烷基化吲哚与混合的Na / Mg的碱[（TMEDA）的Na（TMP）2 Mg的（CH 2森达3）] 1（TMEDA = Ñ，Ñ，N'，N'-四甲基乙二胺，TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。通过单晶X射线衍射和溶液态NMR研究已成功表征了所有三个镁化的吲哚，而碘化和Pd催化的交叉偶联已得到了研究。所述的立体性质ñ -烷基改变的反应性和效率1给任一原子高效二钠tetraindol -2- ylmagnesiates [（钠TMEDA）2 Mg的（α-C 9 H ^ 8 N）4 ] 2和[（钠TMEDA）2 Mg的（α-C 10 H ^ 11 N）4 ] 3或[（TMEDA）Na（TMP）（α- C11 H 12 N）Mg（TMP）] 4，其中仅一个吲哚分子被选择性去质子化。
• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。
• ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Artemis, Inc.

  公开号：US20200157076A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.