6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 620545-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-(4-nitrobenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 620545-96-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• mdl: MFCD04161853
• 分子量: 283.24
• InChiKey: SJNIVFZEKRLLEP-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到[(Z)-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl)-6-O-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  磺酮磺酸衍生物的合成：评估其胆碱酯酶抑制、神经保护作用和氧化应激相关基因的表达

  摘要：

  合成了一组新型的Aurone衍生物，设计为A0 - A7和B1-B4，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。采用埃尔曼比色法测定合成化合物的抗胆碱酯酶活性。然后在过氧化氢 (H 2 O 2 )诱导的氧化应激模型下对人 SH-SY5Y 细胞测试这些衍生物。24小时后测量对细胞活力、ROS水平、蛋白质羰基含量以及NRF2和II相抗氧化酶基因表达的影响。研究表明，大多数化合物在微摩尔或亚微摩尔范围内表现出抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。化合物A4在测试的化合物中，表现出最高的活性水平，IC 50值为 0.04 µM。此外，化合物A2通过提高 NRF2 基因表达来保护 SH-SY5Y 细胞免受氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136334

文献信息

• Photochemical activities of polymers with aurone fragment
  作者：Vitaliy Smokal、Oksana Kharchenko、Yuriy Karabets、Nataliia Iukhymenko、Andrii Kysil、Oksana Krupka、Aleksiy Kolendo

  DOI：10.1080/15421406.2018.1542102

  日期：2018.9.2

  In this work we report preliminary results obtained for methacrylic polymers incorporating aurone side-group as photochemical active molecule. The aurone polymers were obtained by a three-step synthetic approach: (2Z)-6-hydroxy-2-(4-R-benzyliden)-1-benzofuran-3(2H)-ones were synthesized by using condensation reation of 6-hydroxybenzofuran-3-one with benzaldehydes; then methacrylate monomers were synthesized by reaction the alcohols with methacryloyl chloride; and the polymers were synthesized by free radical polymerization. Polymers were characterized by (HNMR)-H-1 spectroscopy and DSC techniques. Their physicochemical properties are determined by absorption, fluorescence excitation and emission spectroscopies.
• The first synthesis of peracetyl glycosyl aurone derivatives and aurone glucosides
  作者：Arjun Kafle、Shrijana Bhattarai、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131528

  日期：2020.10

  therapeutic importance, also exist in variously glycosylated forms. Although a large number of glycosylated aurone derivatives have been isolated from plant sources, no syntheses have been reported yet. Inspired from this gap, here we report the first synthesis of peracetylated glycosyl derivatives of synthetic aurones. The direct O-glycosylation was achieved by reacting 6-hydroxy aurones with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-α-D

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。
• Synthesis of aurone sulfonate derivatives: Evaluation of their cholinesterase inhibition, neuroprotective effects, and expression of oxidative stress-related genes
  作者：Abdolrahim Pourparizi、Hamid Nadri、Navid Naghsh、Ahmad Reza Eider、Fatemeh Pourrajab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136334

  日期：2023.12

  set of novel aurone derivatives, designed as A0-A7 and B1-B4, were synthesized to serve as acetylcholinesterase inhibitors. The Ellman's colorimetric method was utilized to measure the anticholinesterase activity of the synthesized compounds. The derivatives were then tested on human SH-SY5Y cells under an oxidative stress model induced by hydrogen peroxide (H2O2). Effects on cell viability, ROS levels

  合成了一组新型的Aurone衍生物，设计为A0 - A7和B1-B4，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。采用埃尔曼比色法测定合成化合物的抗胆碱酯酶活性。然后在过氧化氢 (H 2 O 2 )诱导的氧化应激模型下对人 SH-SY5Y 细胞测试这些衍生物。24小时后测量对细胞活力、ROS水平、蛋白质羰基含量以及NRF2和II相抗氧化酶基因表达的影响。研究表明，大多数化合物在微摩尔或亚微摩尔范围内表现出抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。化合物A4在测试的化合物中，表现出最高的活性水平，IC 50值为 0.04 µM。此外，化合物A2通过提高 NRF2 基因表达来保护 SH-SY5Y 细胞免受氧化应激。