α-(4-bromo-2-thienyl) 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(4-bromo-2-thienyl) 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl ketone
• 英文别名: (4-Bromothiophen-2-yl)-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methanone
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₂SSi
• 分子量: 397.408
• InChiKey: IEFQTOWFWWTDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-(4-bromo-2-thienyl) 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl ketone 、 α-(4-bromo-2-thienyl) 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and opioid receptor binding activity of heterocyclic analogues of BW373U86
  作者：G. Evan Boswell、Robert W. Mcnutt、Dulce G. Bubacz、Ann O. Davis、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1002/jhet.5570320622

  日期：1995.11

  The synthesis of a series of heterocyclic analogues of (±)-4-((αR*)-α-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazmyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzarrude (BW373U86) for screening against opioid receptors is described. The intermediate α-heterocyclic benzyl alcohols 24 were synthesized either by low temperature reaction of lithioheterocycles with 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde (10) or

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。