N-isobutyl-1H-indol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-1H-indol-4-amine
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-1H-indol-4-amine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LKEZVOQNEFCJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 N-isobutyl-1H-indol-4-amine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-(isobutylamino)-1H-indol-7-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对位选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts 4-氨基吲哚与三氟甲基酮的烷基化

  摘要：

  开发了具有高区域选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts烷基化4-氨基吲哚与螺环磷酸促进的三氟甲基酮的烷基化反应。该策略适用于各种取代的三氟甲基酮和4-氨基吲哚衍生物，提供相应的C7官能化的吲哚衍生物，带有药学上令人关注的三氟甲基化叔醇支架，产率为21％至98％，对映体过量高达> 99％（ee ）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00821
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-isobutyl-1H-indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性有机催化Friedel-Crafts在C7位上的4-氨基吲哚的烷基化

  摘要：

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03703

文献信息

• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。
• Catalytic Asymmetric C-7 Friedel–Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization of 4-Aminoindoles
  作者：Hualing He、Yang Cao、Jun Xu、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00699

  日期：2021.4.16

  unique catalytic asymmetric C-7 Friedel–Crafts alkylation/N-hemiacetalization cascade reaction of 4-aminoindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters has been described. Using a chiral magnesium H8–BINOL-derived bis(phosphate) complex as catalyst, the resulting functionalized 1,7-annulated indole scaffolds are obtained in high yields (up to 98%) and with good to excellent enantioselectivities (up to

  描述了4-氨基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酯的独特催化不对称C-7 Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。使用手性镁H 8 –BINOL衍生的双（磷酸盐）配合物作为催化剂，可以高收率（高达98％）和良好至优异的对映选择性（高达99％）获得官能化的1,7环化吲哚支架。 ）和非对映选择性（> 20：1）在温和的反应条件下。
• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Regioselective and Enantioselective C7-Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Lu Cai、Yunlong Zhao、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Xian Jia、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00821

  日期：2019.5.17

  trifluoromethyl ketones promoted by a spirocyclic phosphoric acid was developed. This strategy was applicable to various substituted trifluoromethyl ketones and 4-aminoindole derivatives, affording the corresponding C7-functionalized indole derivatives, bearing a pharmaceutically interesting trifluoromethylated tertiary alcohol scaffold, in 21%–98% yields with up to >99% enantiomeric excess (ee).

  开发了具有高区域选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts烷基化4-氨基吲哚与螺环磷酸促进的三氟甲基酮的烷基化反应。该策略适用于各种取代的三氟甲基酮和4-氨基吲哚衍生物，提供相应的C7官能化的吲哚衍生物，带有药学上令人关注的三氟甲基化叔醇支架，产率为21％至98％，对映体过量高达> 99％（ee ）。
• Regio and Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles at the C7-Position
  作者：Wen Xun、Bo Xu、Bo Chen、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03703

  日期：2018.2.2

  acid catalyzed highly regio- and enantioselective Friedel–Crafts alkylation at the indole C7-position was developed via the introduction of an alkylamine moiety at the C4-position of the indole ring. The methodology is applicable to a wide range of 4-aminoindoles and β,γ-unsaturated α-ketimino esters to furnish the corresponding C7-position functionalized chiral indole derivatives in high yields with

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。