N-(1H-indol-4-yl)isobutyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-4-yl)isobutyramide
• 英文别名: N-(1H-indol-4-yl)-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: VDJBHRXAJPBEND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indol-4-yl)isobutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以213 mg的产率得到N-isobutyl-1H-indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性有机催化Friedel-Crafts在C7位上的4-氨基吲哚的烷基化

  摘要：

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03703
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 、 异丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1H-indol-4-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性有机催化Friedel-Crafts在C7位上的4-氨基吲哚的烷基化

  摘要：

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03703

文献信息

• Regio and Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles at the C7-Position
  作者：Wen Xun、Bo Xu、Bo Chen、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03703

  日期：2018.2.2

  acid catalyzed highly regio- and enantioselective Friedel–Crafts alkylation at the indole C7-position was developed via the introduction of an alkylamine moiety at the C4-position of the indole ring. The methodology is applicable to a wide range of 4-aminoindoles and β,γ-unsaturated α-ketimino esters to furnish the corresponding C7-position functionalized chiral indole derivatives in high yields with

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。