(5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid
• 英文别名: 24-methyl-5Z,9Z-pentacosadienoic acid
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂
• 分子量: 392.666
• InChiKey: GCCXBHCBVGHCBF-CVQIAKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antimicrobial Fatty Acid (5Z,9Z)-14-Methylpentadeca-5,9-dienoic Acid and its Longer-Chain Analog (5Z,9Z)-24-Methylpentacosa-5,9-dienoic Acid

  摘要：

  最近在加勒比芡实 Eunicea succinea 的磷脂中发现的抗菌海洋脂肪酸 (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid 及其长链类似物 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid（最初在海绵 Petrosia ficiformis 的磷脂中发现）首次通过共同的合成路线被合成。将炔烃-溴化物偶联和 Wittig 反应相结合，是高产率和立体选择性地组装 δ 5,9 官能性的最佳组合。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1334

文献信息

• Total Synthesis of the Antimicrobial Fatty Acid (5Z,9Z)-14-Methylpentadeca-5,9-dienoic Acid and its Longer-Chain Analog (5Z,9Z)-24-Methylpentacosa-5,9-dienoic Acid
  作者：Elba D. Reyes、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1055/s-1997-1334

  日期：1997.10

  The antimicrobial marine fatty acid (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid, recently identified in the phospholipids of the Caribbean gorgonian Eunicea succinea, and its longer-chain analog (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid, initially identified in the phospholipids of the sponge Petrosia ficiformis, have been synthesized for the first time through a common synthetic route. A combination of alkyne-bromide coupling and Wittig reaction resulted in the best combination for assembling the Δ 5,9 functionality in high yield and stereoselectivity.

  最近在加勒比芡实 Eunicea succinea 的磷脂中发现的抗菌海洋脂肪酸 (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid 及其长链类似物 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid（最初在海绵 Petrosia ficiformis 的磷脂中发现）首次通过共同的合成路线被合成。将炔烃-溴化物偶联和 Wittig 反应相结合，是高产率和立体选择性地组装 δ 5,9 官能性的最佳组合。