壬二酸二酰肼 | 4080-95-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 壬二酸二酰肼
• 中文别名: 壬二肼
• 英文名称: azelainic acid dihydrazide
• 英文别名: azelaic acid dihydrazide；azelaic dihydrazide；nonanedihydrazide；nonanedioic acid dihydrazide；Nonandisaeure-dihydrazid；azelaohydrazide
• CAS: 4080-95-9
• 化学式: C₉H₂₀N₄O₂
• mdl: MFCD00051529
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ZWLFGLCGZUVIEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  512.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

壬二酸二酰肼 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Azelaic Dihydrazide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 壬二酸二酰肼
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 4080-95-9
分子式： C9H20N4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
壬二酸二酰肼 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
183°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
壬二酸二酰肼 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
壬二酸二酰肼 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用特别优选的多羧酰肼，可以制备具有良好储存稳定性的单组分湿固化聚氨酯粘合剂。壬二酸二酰肼是一种羧酰肼，可用作医药合成中间体及制备粘合剂等。

利用多羧酰肼HY尤其可以配制单组分聚氨酯粘合剂，在约60℃以下的温度下能良好储存。在本发明中，羧酰肼作为固化聚氨酯粘合剂的一部分存在，以游离形式即具有化学不变的酰肼基存在于其中，并不构建入粘合剂的聚氨酯聚合物中，而是作为固体分散在其中。加热该粘合剂时，令人惊喜的是羧酰肼会与聚氨酯聚合物开始反应。特别适合用作多羧酰肼HY的是草酸二酰肼、琥珀酸二酰肼、己二酸二酰肼、辛二酸二酰肼、壬二酸二酰肼、癸二酸二酰肼、十二烷二羧酸二酰肼和间苯二甲酸二酰肼。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸二酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(Phenoxymethyl)-5-[7-[5-(phenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]heptyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Small-Molecule Positive Modulators of Adrenomedullin

  摘要：

  Adrenomedullin (AM) is a peptide hormone implicated in blood pressure regulation and in the pathophysiology of several diseases such as hypertension, cancer, diabetes, and renal disorders, becoming an interesting new target for the development of drugs. In a recent high-throughput screening study, a positive modulator with a bistriazole structure has been identified.(1) In this work, a new series of structurally related compounds has been synthesized by reaction of phenoxyacetic acid with the corresponding dihydrazide, followed by treatment of the formed bisoxadiazoles with benzylamine. The affinity toward AM of the lead compound, and a structurally related family obtained from the small-molecule NCI library together with the synthesized series, has been determined. A three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) study and conformational and molecular dynamics simulations have shown that the presence of a free NH and a phenyl group is essential for the interaction of these compounds with AM.

  DOI：

  10.1021/jm050021+
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 壬二酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  连续流动中由羧酸合成酰肼

  摘要：

  描述了一种通过连续流动工艺从羧酸合成酰肼的简明方法，收率范围为 65% 至 91%。事实证明，该条件适用于 13 至 25 分钟的短停留时间，适用于各种一元酸和二元酸，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族官能团。为了证明可扩展性，在连续 9 小时的时间内进行了壬二酸二酰肼的大规模（200 克）合成，总产率为 86%，相当于 22 克/小时的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00216

文献信息

• [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021119606A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure provides, inter alia, safe and environmentally-friendly methods, such as flow chemistry, to synthesize isocyanates, such as methylene diphenyl diisocyanate, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and tetramethylxylene diisocyanate.

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。
• A toolbox for controlling the properties and functionalisation of hydrazone-based supramolecular hydrogels
  作者：Jos M. Poolman、Chandan Maity、Job Boekhoven、Lars van der Mee、Vincent A. A. le Sage、G. J. Mirjam Groenewold、Sander I. van Kasteren、Frank Versluis、Jan H. van Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1039/c5tb01870f

  日期：——

  In situ multicomponent hydrogelator formation enables straightforward chemical functionalisation of supramolecular hydrogels.

  在原位多组分水凝胶生成促进了超分子水凝胶的简便化学功能化。
• Controllable Self-Assembly of Macrocycles in Water for Isolating Aromatic Hydrocarbon Isomers
  作者：Guangcheng Wu、Cai-Yun Wang、Tianyu Jiao、Huangtianzhi Zhu、Feihe Huang、Hao Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01651

  日期：2018.5.9

  A series of purely organic macrocycles and catenanes can be self-assembled by condensing a cationic bisaldehyde compound with a series of dihydrazide linkers in weakly acidic water. On one hand, the macrocycles could be generated as the predominant products under the condition of low concentration or less polar media. In the presence of a guest template, these macrocycles could even be obtained in close

  通过在弱酸性水中缩合阳离子双醛化合物与一系列二酰肼连接体，可以自组装一系列纯有机大环和链烯。一方面，在低浓度或极性较小的介质条件下，可以生成大环化合物作为主要产物。在客体模板存在的情况下，这些大环化合物甚至可以以接近定量的产率获得，从而无需色谱纯化即可将它们作为纯固体产品进行分离。另一方面，在疏水作用增强的更浓溶液或更多极性介质中，[2]链烷可以作为主要产物获得。纯化后，大环和链烷烃在室温下在固态和中性水溶液中均表现出显着的动力学稳定性。
• A Strategy to Synthesize Molecular Knots and Links Using the Hydrophobic Effect
  作者：Fabien B. L. Cougnon、Kenji Caprice、Marion Pupier、Antonio Bauzá、Antonio Frontera

  DOI：10.1021/jacs.8b05220

  日期：2018.10.3

  hydrophobic surface area in contact with water. Therefore, the size, geometry, and rigidity of the initial building blocks can be exploited to control the formation of a specific topology. We illustrate the validity of this concept with the syntheses of a Hopf link, a Solomon link, and a trefoil knot. This latter molecule, whose self-assembly is templated by halides, binds iodide with high affinity in

  合成分子结和链接的常规方法主要依赖于金属模板。我们在这里提出了一种替代策略，该策略使用疏水效应来驱动水中复杂互锁结构的形成。我们设计了一个可以产生结和链接的水性动态组合系统。在这个系统中，拓扑复杂的大环的自组装只有在其所有组分的最佳填充最小化与水接触的疏水表面积时才在热力学上有利。因此，可以利用初始构建块的大小、几何形状和刚度来控制特定拓扑的形成。我们通过合成一个 Hopf 链接、一个 Solomon 链接和一个三叶结来说明这个概念的有效性。后一种分子，其自组装由卤化物模板化，在水中以高亲和力结合碘化物。总的来说，这项工作为拓扑复杂分子的合成带来了新的视角：可以有意利用疏溶剂效应来指导节点和链接的高效和选择性自组装。
• Precursor control over the self-assembly of [2]catenanes<i>via</i>hydrazone condensation in water
  作者：Cai-Yun Wang、Guangcheng Wu、Tianyu Jiao、Libo Shen、Ge Ma、Yuanjiang Pan、Hao Li

  DOI：10.1039/c8cc02599a

  日期：——

  By means of hydrazone condensation, a series of homo-[2]catenanes were self-assembled in high yields in water. The properties of the precursors have a great impact on the self-assembly pathway, as well as the stability and co-conformations of the products.

  借助condensation缩合，一系列高[2]邻苯二甲醛在水中以高收率自组装。前体的性质对产品的自组装途径，稳定性和共构型都有很大的影响。

表征谱图