钾三氟(5-甲酰基-2-呋喃基)硼酸酯(1-) | 907604-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 钾三氟(5-甲酰基-2-呋喃基)硼酸酯(1-)
• 中文别名: 5-甲酰基呋喃-2-基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (5-formylfuran-2-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 5-formyl-2-furantrifluoroborate；Potassium 5-formylfuran-2-yltrifluoroborate；potassium;trifluoro-(5-formylfuran-2-yl)boranuide
• CAS: 907604-62-0
• 化学式: C₅H₃BF₃O₂*K
• 分子量: 201.982
• InChiKey: MFZQTPHWWAMAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230°C (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾三氟(5-甲酰基-2-呋喃基)硼酸酯(1-) 在 potassium carbonate 、 己二酸二酰肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-hydroxymethylfurfural
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。

  公开号：

  CN103936538B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到钾三氟(5-甲酰基-2-呋喃基)硼酸酯(1-)
  参考文献：
  名称：

  形成恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾的缩合反应

  摘要：

  在碱性条件下，通过各种甲酰基取代的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与甲苯磺酰甲基异氰化物的缩合，制备了恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾库。由此形成的产物与各种芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸钾分两步轻松制备含恶唑的三芳烃产品。

  DOI：

  10.1021/ol901395c

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。
• Synthesis of Unsaturated Organotrifluoroborates via Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination
  作者：Gary A. Molander、Ruth Figueroa

  DOI：10.1021/jo060863w

  日期：2006.8.1

  stereoselective synthesis of unsaturated organotrifluoroborates by using the Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons olefination is described. These reactions were general for both alkyl- and aryltrifluoroborates. The synthesis of di- and trisubstituted olefins was achieved by using formyl- and acetyl-substituted organotrifluoroborates. The products were isolated in moderate to excellent yield. The Wittig reaction

  描述了使用Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的立体选择性合成不饱和有机三氟硼酸盐的方法。这些反应对于烷基三氟硼酸酯和芳基三氟硼酸酯都是通用的。通过使用甲酰基和乙酰基取代的有机三氟硼酸酯来完成二和三取代的烯烃的合成。分离产物的产率中等至优异。在大多数情况下，在无盐条件下与未稳定的酰基化物进行Wittig反应，以获得Z异构体。该é异构体是通过使用预制的稳定叶立德访问。Horner-Wadsworth-Emmons反应还产生了预期的E-异构体。
• Oxidative Condensations To Form Benzimidazole-Substituted Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Kehinde Ajayi

  DOI：10.1021/ol301956p

  日期：2012.8.17

  benzimidazole-substituted potassium organotrifluoroborates was prepared via the condensation of various potassium formyl-substituted aryl- and heteroaryltrifluoroborates with aromatic 1,2-diamines under oxidative conditions. The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling of products thus formed to various aryl and heteroaryl bromides was achieved in good yields. The method allows the facile preparation of benzimidazole-containing

  苯并咪唑取代的有机三氟硼酸钾库是通过各种甲酰基取代的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾在氧化条件下与芳香族 1,2-二胺缩合制备的。由此形成的产物与各种芳基和杂芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸盐分两步轻松制备含苯并咪唑的三芳烃产品。
• Organocatalytic Vinyl and Friedel−Crafts Alkylations with Trifluoroborate Salts
  作者：Sandra Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0767480

  日期：2007.12.1

  pathway. Boronic acids can also be employed as viable π-nucleophiles for these asymmetric conjugate additions provided that in situ activation to the corresponding boronate species is accomplished. While BF3K salts are routinely employed in transition metal catalysis, to our knowledge, this is the first use of this activation group for organic catalysis or Friedel−Crafts alkylations.

  在这里，我们报告了首次使用乙烯基和杂芳基三氟硼酸盐作为胺催化共轭加成的可行底物。LUMO 降低亚胺鎓催化的应用使得合理设计的三氟硼酸盐亲核试剂与 α,β-不饱和醛的高度区域和对映选择性 1,4-加成成为可能。发现咪唑烷酮 2•HCl 可催化各种 BF3K 衍生的杂芳基和乙烯基物种添加到一系列具有出色对映选择性的烯醛中。重要的是，这些盐的使用可以使非传统区域控制成为 Friedel-Crafts 途径的一部分。硼酸也可以用作这些不对称共轭加成的可行的 π-亲核试剂，前提是完成了对相应硼酸盐物质的原位活化。
• Syntheses of C-6 Aryl- and Alkynyl-Substituted Thymidines from Thymidine<i>trans</i>-5,6-Bromohydrins
  作者：Pauli Wrigstedt、Vladimir Iashin、Kalle Lagerblom、Juha Keskiväli、Konstantin Chernichenko、Timo Repo

  DOI：10.1002/ejoc.201601219

  日期：2017.1.26

  A metal‐free cis‐diastereoselective coupling between thymidine 5,6‐epoxides and various aryl‐ and alkynyltrifluoroborates followed by a nearly quantitative dehydration step provided C‐6‐substitued aryl and alkynyl thymidines in high overall yields.

  胸苷5,6-环氧化合物与各种芳基和炔基三氟硼酸酯之间的无金属顺式-非对映选择性偶联随后是几乎定量的脱水步骤，从而以高总收率提供了C-6取代的芳基和炔基胸腺嘧啶核苷。