5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: N3,4-diphenyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-1H-3-pyrrolecarboxamide；5-(4-fluorophenyl)-N,4-diphenyl-2-propan-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₃FN₂O
• 分子量: 398.48
• InChiKey: VVWQXUVEGUGGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-b]哒嗪衍生物的权宜之计和新合成。

  摘要：

  2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代-戊酸苯基酰胺与氨基甲酸叔丁酯的反应，以及所得氨基甲酸酯衍生物与所提供的查耳酮的随后缩合吡咯并[1,2-b]哒嗪衍生物的一种简便的新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.66
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  去质子化的α-（亚烷基亚氨基）腈的吡咯和吲哚并立定

  摘要：

  它们仅需两个合成步骤即可从简单的起始原料中获得，并且它们具有多种通用性，可作为构建高度取代的胺和N-杂环的基石，从而使α-（亚烷基亚氨基）腈成为有用的合成中间体。在本文中，将描述包括HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的北半部的三和四取代的吡咯的短合成以及获得3-取代的吲哚并咪唑的途径。 杂环-碳负离子-吡咯-m-迈克尔加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260415

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Rh^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2 <i>H</i>-Azirines with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yun-Zhou Zhao、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201406460

  日期：2015.2.23

  RhII‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition of 2 H‐azirines with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is disclosed, in which a series of fully functionalized pyrroles is produced via rhodium azavinyl carbene intermediates. A distinct feature of this reaction is that the azavinyl carbene serves as a [2 C] equivalent, instead of as [1 C] or aza‐[3 C] synthons, which have been reported previously in cyclopropanations

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。
• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Synthesis of Indoles and Pyrroles Utilizing Iridium Carbenes Generated from Sulfoxonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201610520

  日期：2017.4.3

  and regioselective synthesis of indoles and pyrroles. The tandem action of iridium and Brønsted acid catalysts enables rapid assembly of the heterocycles from unmodified anilines or readily accessible enamines under microwave irradiation. The key mechanistic steps are the catalytic transformation of the sulfoxonium ylide into an iridium–carbene complex, followed by N−H or C−H functionalization of an

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Akio Iino、Sho Ishikawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201803809

  日期：2018.10.12

  γ‐addition to the imine under Brønsted base catalysis and the subsequent intramolecular cyclization mediated by Au catalyst or a halogenation reagent to afford polysubstituted pyrroles having a variety of substituents in a positional selective manner. The pyrroles thus synthesized were amenable to further transformations, such as palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. The operationally very simple

  在[3 + 2]环加成策略的基础上，利用Brønsted碱催化下的[1,2]-磷-布鲁克重排，建立了一种有效的多取代吡咯合成方法。[3 + 2]环加成的较少探索的方法，即C3亚基与亚胺的反应，是通过使用新设计的含有必需的umpolung的C3亚基成功实现的。两步式正式的[3 + 2]环加成反应涉及通过[1,2]-磷-布鲁克重排反应催化生成α-氧化的炔丙基阴离子，然后在Brønsted碱催化下将γ加成至亚胺，随后进行分子内由Au催化剂或卤化试剂介导的环化以位置选择的方式提供具有多种取代基的多取代的吡咯。这样合成的吡咯可以进行进一步的转化，例如钯催化的交叉偶联反应。操作简便且易于获得的底物，为新的途径提供了多种多样的组织良好的多取代吡咯的方法。