methyl 4-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,6R)-6-methyl-4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: KFZKITJXGGBKPM-KRTXAFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 甲基6-甲基-2,4-环己二酮羧酸酯 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到methyl 4-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成和抗惊厥活性。4.对异恶唑衍生物的研究。

  摘要：

  由于在我们的实验室中合成的取代苯胺烯胺酮，相关的吡啶衍生物和吩噻嗪具有出色的抗惊厥活性，因此对各种芳族杂环进行了进一步的研究。环状1,3-二酮酯与3-和5-氨基异恶唑衍生物的缩合产生一系列有效的最大抗电击（MES）类似物，其中三个发生在3-氨基系列中：乙酯（10），大鼠口服（po）活跃[ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），保护指数（PI = TD（50）/ ED（50））> 49.6 ]; 甲酯（9），小鼠腹膜内（ip）ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 7.3和叔丁酯（8），大鼠ED（50）28.1 mg kg（-1）po，TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 17.8。钠通道结合研究，以及对异恶唑10的戊戊四唑，双瓜氨酸和苦瓜毒素的评估均为阴性，导致未知的作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01377-6

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones.
  作者：Natalie D Eddington、Donna S Cox、Ralph R Roberts、Raymond J Butcher、Ivan O Edafiogho、James P Stables、Neville Cooke、Angela M Goodwin、Carlynn A Smith、K.R Scott

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01377-6

  日期：2002.8

  pentylenetetrazol, bicuculline, and picrotoxin on isoxazole 10 were all negative, leading to an unknown mechanism of action. X-ray diffraction patterns of a representative of the 3-amino series (isoxazoles 6-11) unequivocally display the existence of intramolecular hydrogen bonding of the nitrogen to the vinylic proton in the cyclohexene ring, providing a pseudo three ring structure which was also shown previously

  由于在我们的实验室中合成的取代苯胺烯胺酮，相关的吡啶衍生物和吩噻嗪具有出色的抗惊厥活性，因此对各种芳族杂环进行了进一步的研究。环状1,3-二酮酯与3-和5-氨基异恶唑衍生物的缩合产生一系列有效的最大抗电击（MES）类似物，其中三个发生在3-氨基系列中：乙酯（10），大鼠口服（po）活跃[ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），保护指数（PI = TD（50）/ ED（50））> 49.6 ]; 甲酯（9），小鼠腹膜内（ip）ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 7.3和叔丁酯（8），大鼠ED（50）28.1 mg kg（-1）po，TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 17.8。钠通道结合研究，以及对异恶唑10的戊戊四唑，双瓜氨酸和苦瓜毒素的评估均为阴性，导致未知的作用机理。