1-allyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-(1-Prop-2-enyltriazol-4-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: ZBWUDDRVBJYOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 烯丙基甲基碳酸酯 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-allyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一锅程序通过非活化的末端炔烃，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲硅烷基的Pd-Cu双金属催化三组分偶联反应进行区域控制的烯丙基三唑的合成

  摘要：

  一锅法，用于通过非活化末端炔烃，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲基硅烷基（TMSN）之间的三组分偶联（TCC）反应进行2-烯丙基-和1-烯丙基-1,2,3-三唑的区域控制合成3）已经开发了钯和铜双金属催化剂。为了实现allyltriazoles的区域选择性合成，需要两种不同的催化剂体系的适当的选择。Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 -CuCl（PPh 3）3 -P（OPh）3的组合催化2-烯丙基-1,2,3-三唑的形成，而Pd（OAc）2的组合-铜溴2 -PPh 3促进1-烯丙基-1,2,3-三唑的形成。钯和铜催化剂的协同活性在目前的转化中起重要作用。钯催化剂最有可能用作产生反应性叠氮化物种类，π-烯丙基钯叠氮化物络合物和烯丙基叠氮化物的催化剂。铜催化剂可能通过形成乙炔铜中间体而充当起始端炔烃的C-C三键的活化剂，从而促进了反应性叠氮化物与乙炔铜之间的[3 + 2]-环加成反应。形成三唑骨架。

  DOI：

  10.1021/jo035292b