3-(N-acetylaminopropyl) β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-acetylaminopropyl) β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: ZMMBNBUPQPQWQJ-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-aminopropyl β-D-galactopyranoside 在 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.7%的产率得到3-(N-acetylaminopropyl) β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高亲和力、低亲和力的多价相互作用和对爪蟾多精子的阻断

  摘要：

  凝集素 XL35 与爪蟾卵母细胞周围的果冻外壳蛋白 (JCP) 的相互作用对于阻止多精子症至关重要。这一事件的分子细节知之甚少，本研究旨在描绘受精包膜的形成机制。合成了一系列 JCP 衍生的低聚糖，并且都安装了人工氨基丙基臂。该臂允许通过氨基的乙酰化制备一价衍生物或通过连接到活化的聚丙烯酰胺聚合物来合成多价化合物。许多分析技术，包括酶联凝集素测定和表面等离子体共振，已被开发并用于研究单价和多价化合物与 XL35 的相互作用。结果表明，凝集素 XL35 对含半乳糖的糖类具有非常广泛的特异性，并且亲和力仅受次要特征的轻微调节，例如末端糖的异头构型或分支糖的身份和连接模式。当糖以多价方式存在时，也观察到广泛的特异性。与相应的单价对应物相比，糖聚合物的价校正亲和力增加了 10-20 倍。尽管合成聚合物不如 JCP 有效，但它们的相互作用动力学与天然配体的动力学非常相似，并且在每种情况下都观察到了极长的相互作用。这项研究的结果表明，在

  DOI：

  10.1021/ja020536f

文献信息

• High-Avidity, Low-Affinity Multivalent Interactions and the Block to Polyspermy in <i>Xenopus </i><i>l</i><i>aevis</i>
  作者：Esther Arranz-Plaza、Alex S. Tracy、Aloysius Siriwardena、J. Michael Pierce、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja020536f

  日期：2002.11.1

  derivatives by acetylation of the amino group or the synthesis of polyvalent compounds by attachment to an activated polyacrylamide polymer. A number of analytical techniques, including enzyme-linked lectin assays and surface plasmon resonance, have been developed and utilized to study the interactions of the mono- and polyvalent compounds with XL35. The results reveal that the lectin XL35 has remarkably

  凝集素 XL35 与爪蟾卵母细胞周围的果冻外壳蛋白 (JCP) 的相互作用对于阻止多精子症至关重要。这一事件的分子细节知之甚少，本研究旨在描绘受精包膜的形成机制。合成了一系列 JCP 衍生的低聚糖，并且都安装了人工氨基丙基臂。该臂允许通过氨基的乙酰化制备一价衍生物或通过连接到活化的聚丙烯酰胺聚合物来合成多价化合物。许多分析技术，包括酶联凝集素测定和表面等离子体共振，已被开发并用于研究单价和多价化合物与 XL35 的相互作用。结果表明，凝集素 XL35 对含半乳糖的糖类具有非常广泛的特异性，并且亲和力仅受次要特征的轻微调节，例如末端糖的异头构型或分支糖的身份和连接模式。当糖以多价方式存在时，也观察到广泛的特异性。与相应的单价对应物相比，糖聚合物的价校正亲和力增加了 10-20 倍。尽管合成聚合物不如 JCP 有效，但它们的相互作用动力学与天然配体的动力学非常相似，并且在每种情况下都观察到了极长的相互作用。这项研究的结果表明，在