2-[(4-benzyloxy)phenyl]-5,7-dimethyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-benzyloxy)phenyl]-5,7-dimethyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)dione
• 英文别名: 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-4,6-dimethyl-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-5,7(4H,6H)-dione；4,6-Dimethyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione；4,6-dimethyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: DLAWROJZPLNXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-benzyloxy)phenyl]-5,7-dimethyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)dione
  参考文献：
  名称：

  5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4,6（5H，7H）-二酮衍生物作为FGFR1的新型抑制剂的合成及生物和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计，合成了一系列5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4,6（5H，7H）-二酮衍生物N5a-5l，并评估了它们对FGFR1的抑制能力以及对三种癌细胞（H460，B16F10和A549）的体外细胞毒性。与SU5402相比，几种化合物对这些癌细胞系表现出了良好至卓越的效力。结构-活性关系分析表明，具有刚性结构且在母体环的侧链上具有更多杂原子的化合物比没有这些取代的化合物更有效。化合物N5g（在1.0μM时抑制37.4％FGFR1）被确定具有最强的抗肿瘤活性，对H460，B16F10和A549细胞系的IC50值分别为5.472、4.260和5.837μM。总之，我们的结果表明，5,7-二甲基-恶唑并[5,4-d]嘧啶-4，

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.1002401

文献信息

• 一种作用于FGF受体的4,6-二甲基-噁唑并 [5,4-d]嘧啶-5,7（4H,6H）-二酮衍生物
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN103880861B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种作用于FGF受体的4,6-二甲基-噁唑并[5,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮衍生物，本发明以1，3-二甲基嘧啶-2，4，6(1H，3H，5H)-三酮为起始原料，用NaNO2进行亚硝化，然后用Na2S2O4还原，再与芳香醛进行Schiff碱反应，最后用SOCl2环合得目标化合物。本发明的4,6-二甲基-噁唑并[5,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮衍生物对实验用细胞有一定抑制作用，表现出一定的抗肿瘤活性。对于H460细胞，化合物N5a、N5g和N5k的IC50值均小于阳性对照药；对于B16F10细胞，化合物N5f、N5h、N5i和N5k的IC50值小于阳性对照药；对于A549细胞，阳性对照的IC50值偏高，化合物N5f、N5g、N5h和N5l的IC50值均小于该阳性对照药。