1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-Butylindol-3-yl)ethanone；1-(1-butylindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: VDAPZYQQQGLUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索杂芳基-吡唑羧酸作为人类碳酸酐酶XII抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列取代的杂芳基-吡唑羧酸衍生物的合成，生物学评估和结构研究。已开发出这些化合物作为碳酸酐酶（CA）特定同工型的抑制剂，并有可能作为新型化学疗法的原型。X射线晶体学和计算模型都提供了对CA抑制机制的见解。结果表明，该化学型对锌离子产生间接干扰，因此其行为与其他相关的非经典抑制剂不同。在供试化合物，2C与ķ我= 0.21μM朝向ħCA XII对缺氧肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性。综上所述，结果为开发新型抗癌药提供了结构决定因素的基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00229
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(2-ethynylphenyl)acetamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-(1-butyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-C 键的氧化加成与铂 (II) 中两性离子中间体的形成——催化炔烃分子内环化形成吲哚：机理研究和反应范围

  摘要：

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00750

文献信息

• Rapid access to 3-acyl indoles using ethyl acetate/triflic acid couple as the acylium donor and Cu(OAc)₂ catalysed aerial oxidation of indole benzoins
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0ob01977a

  日期：——

  Esters are potential acyl donors but are relatively unexplored for that purpose. A facile installation of acyl groups at the C-3 position of indoles under triflic acid catalysed conditions with easily available and cheap esters as new acylating agents is described herein. Furthermore, heterocycles like N-protected pyrrole, furan and thiophene were also suitable substrates for similar C-2 acylation

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。
• Synthesis and biological evaluation of 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Chubing Tan、Weiren Xu、Yuan Pei、Lingyan Huo

  DOI：10.1007/s12272-011-0301-2

  日期：2011.3

  A series of novel compounds bearing a 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid nucleus were synthesized. Analytical and spectral data confirmed the structures of the new compounds. The structures of the regioisomers in this series were determined by 1H-NMR spectra. The title compounds were evaluated for their endothelin-1 antagonist activities. In the in vitro functional assay, compounds 23, 24

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。
• Exploring Heteroaryl-pyrazole Carboxylic Acids as Human Carbonic Anhydrase XII Inhibitors
  作者：Roberta Cadoni、Nicolino Pala、Carrie Lomelino、Brian P. Mahon、Robert McKenna、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Mauro Carcelli、Dominga Rogolino、Vanna Sanna、Mauro Rassu、Ciro Iaccarino、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Mario Sechi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00229

  日期：2017.9.14

  We report the synthesis, biological evaluation, and structural study of a series of substituted heteroaryl-pyrazole carboxylic acid derivatives. These compounds have been developed as inhibitors of specific isoforms of carbonic anhydrase (CA), with potential as prototypes of a new class of chemotherapeutics. Both X-ray crystallography and computational modeling provide insights into the CA inhibition

  我们报告了一系列取代的杂芳基-吡唑羧酸衍生物的合成，生物学评估和结构研究。已开发出这些化合物作为碳酸酐酶（CA）特定同工型的抑制剂，并有可能作为新型化学疗法的原型。X射线晶体学和计算模型都提供了对CA抑制机制的见解。结果表明，该化学型对锌离子产生间接干扰，因此其行为与其他相关的非经典抑制剂不同。在供试化合物，2C与ķ我= 0.21μM朝向ħCA XII对缺氧肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性。综上所述，结果为开发新型抗癌药提供了结构决定因素的基础。
• Oxidative Addition to the N–C Bond Vs Formation of the Zwitterionic Intermediate in Platinum(II)–Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes to Form Indoles: Mechanistic Studies and Reaction Scope
  作者：Snigdha Rani Patra、Simon Watre Sangma、Arun Kumar Padhy、Sabyasachi Bhunia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00750

  日期：2022.8.5

  Pt(II)-catalyzed intramolecular translocation annulation of ortho-alkynylamides to the formation of indoles is presented, where a proposed intermediacy of zwitterionic intermediate has been substantiated over the oxidative addition. We focused our attention on Pt(II)-catalyzed aminoacylation of alkynes both theoretically and experimentally using low boiling solvent where the formation of deacylation

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。