1-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-2-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₃₂H₂₆NO₂
• 分子量: 543.369
• InChiKey: HCXFAKMGXFCCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于通过电子供体-受体复合物形成合成γ-酮酯的光致脱氨基烷基化

  摘要：

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02499
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 、 triphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到1-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky盐的光诱导α-烯基化：β，γ-不饱和酯的合成

  摘要：

  β，γ-不饱和酯是生物学上重要的化合物，药物和天然产物的组成部分。由于当前的合成方法通常需要过渡金属催化剂或缺乏通用的变体，因此我们在此描述了在不存在光催化剂和添加剂的情况下，由NaI参与的简单的光诱导脱氨基烯基化反应。密度泛函理论研究表明，NaI与Katritzky盐的静电相互作用是形成光敏电子供体-受体复合物的关键，从而导致了烷基的烯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04287

文献信息

• Photoinduced α-Alkenylation of Katritzky Salts: Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Chao-Shen Zhang、Lei Bao、Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04287

  日期：2021.3.5

  β,γ-Unsaturated esters are building blocks in biologically important compounds, pharmaceuticals, and natural products. Because the current synthetic methods often require transition-metal catalysts or lack general variants, we herein describe a simple NaI-involved photoinduced deaminative alkenylation for their synthesis in the absence of photocatalysts and additives. The density functional theory

  β，γ-不饱和酯是生物学上重要的化合物，药物和天然产物的组成部分。由于当前的合成方法通常需要过渡金属催化剂或缺乏通用的变体，因此我们在此描述了在不存在光催化剂和添加剂的情况下，由NaI参与的简单的光诱导脱氨基烯基化反应。密度泛函理论研究表明，NaI与Katritzky盐的静电相互作用是形成光敏电子供体-受体复合物的关键，从而导致了烷基的烯基化反应。
• Photochemical Organocatalytic Benzylation of Allylic C–H Bonds
  作者：Emilien Le Saux、Margherita Zanini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c11712

  日期：2022.1.26

  We report a radical-based organocatalytic method for the direct benzylation of allylic C–H bonds. The process uses nonfunctionalized allylic substrates and readily available benzyl radical precursors and is driven by visible light. Crucial was the identification of a dithiophosphoric acid that performs two distinct catalytic roles, sequentially acting as a catalytic donor for the formation of photoactive

  我们报告了一种基于自由基的有机催化方法，用于烯丙基 C-H 键的直接苄基化。该工艺使用非官能化的烯丙基底物和现成的苄基自由基前体，并由可见光驱动。至关重要的是鉴定出一种二硫代磷酸，它具有两种不同的催化作用，依次作为催化供体形成光活性电子供体-受体 (EDA) 复合物，然后作为氢原子吸收剂。通过掌握这些正交自由基生成路径，有机催化剂能够分别形成苄基和烯丙基自由基，然后控制它们的选择性偶联。该协议还用于设计一个三组分自由基过程，增加了化学的合成潜力。
• Repurposing amine and carboxylic acid building blocks with an automatable esterification reaction
  作者：Andrew McGrath、Rui Zhang、Khadija Shafiq、Tim Cernak

  DOI：10.1039/d2cc05670d

  日期：——

  amines and carboxylic acids that complement the popular amide coupling can significantly expand accessible chemical space if they yield products distinct from the classic R–NHC(O)–R′ amide arrangement. Here we have developed an amine–acid esterification reaction based on pyridinium salt activation of amine C–N bonds to create products of type R–OC(O)–R′ upon reaction with alkyl and aryl carboxylic acids

  结合胺和羧酸的新方法补充了流行的酰胺偶联，如果它们产生的产物不同于经典的 R-NHC(O)-R' 酰胺排列，则可以显着扩展可及的化学空间。在这里，我们开发了一种基于胺 C-N 键的吡啶盐活化的胺-酸酯化反应，在与烷基和芳基羧酸反应时产生 R-OC(O)-R' 类型的产物。正如开源机器人的自动化所证明的那样，该协议是健壮和简便的。
• Visible-Light-Mediated Deaminative Three-Component Dicarbofunctionalization of Styrenes with Benzylic Radicals
  作者：Felix J. R. Klauck、Hyung Yoon、Michael J. James、Mark Lautens、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.8b04191

  日期：2019.1.4

  The visible-light-mediated three-component dicarbofunctionalization of styrenes using simple benzylic radicals is described. Notably, this work describes a rare example of undirected dicarbofunctionalization using unsubstituted benzyl radicals. Key to the success of this strategy was the rational design and use of benzylic pyridinium salts as radical precursors. Using this approach, abundant styrenes, electron-rich heterocycles, and benzylic amines were combined to rapidly afford a number of densely functionalized 1,1-diarylalkanes. A dipeptide-derived pyridinium salt was applied in this transformation, which resembles a visible-light-mediated deaminative generation of radicals from peptides.
• Photoinduced Deaminative Alkylation for the Synthesis of γ-Ketoesters via Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Jia-Xin Wang、Wei Ge、Wei-Long Xing、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02499

  日期：2021.12.17

  Visible-light-induced deaminative alkylation of Katritzky salts with silyl enol ethers has been developed. The reaction can proceed efficiently through electron donor–acceptor complex formation, avoiding the use of precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes. A series of functionalized γ-ketoesters was successfully obtained with good functional group tolerance and compatibility under mild

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。