4-methyl-1-phenoxy-pent-4-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-1-phenoxy-pent-4-en-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenoxy-pent-4-en-2-on；4-Penten-2-one, 4-methyl-1-phenoxy-；4-methyl-1-phenoxypent-4-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NTKKSIRBQRHIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenoxy-pent-4-en-2-one 、 ethyl 2-(methoxyimino)acetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到ethyl 2-(N-methoxy-2-phenoxyacetamido)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的不可逆 Oxy-2-azonia-Cope 重排

  摘要：

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301818
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 在 乙醚 作用下， 生成 4-methyl-1-phenoxy-pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Interaction of Certain Unsaturated Grignard Reagents and Nitriles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a131

文献信息

• Irreversible Oxy-2-azonia-Cope Rearrangements for the Synthesis of Functionalized Allyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Wenbo Mu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201301818

  日期：2014.4

  A general method to synthesize functionalized allyl α-amino acid derivatives through an irreversible oxy-2-azonia-Cope rearrangement is reported. In the presence of AlCl3, the reaction of imino ethyl glyoxalates with various β,γ-unsaturated ketones furnished the corresponding allyl α-amino acid derivatives. The key to the success of this method is the amide bond formation, which makes the rearrangement

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。
• A Study of the Interaction of Certain Unsaturated Grignard Reagents and Nitriles^1,2
  作者：Henry R. Henze、George L. Sutherland、Gayle D. Edwards

  DOI：10.1021/ja01154a131

  日期：1951.10