saussureoside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: saussureoside A
• 英文别名: (E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: NKMTZHWTSVILKU-LMXKRYQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saussureoside A 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 96.0h， 以71%的产率得到(E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416

文献信息

• Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa
  作者：Haihui Xie、Tao Wang、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Masayuki Yoshikawa、Tadato Tani

  DOI：10.1248/cpb.53.1416

  日期：——

  The 80% aqueous acetone extract from the whole plant of Saussurea medusa MAXIM. was found to inhibit rat lens aldose reductase (IC50=1.4 μg/ml). From this extract, flavonoids, lignans, and quinic acid derivatives were isolated together with two new ionone glycosides, saussureosides A and B. Their absolute stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence including the application of modified Mosher's method. In addition, some isolates were found to show an inhibitory effect on aldose reductase.

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。