外消旋N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-酪氨酸甲酯 | 853759-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 外消旋N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-酪氨酸甲酯
• 英文名称: rac N-tert-Butoxycarbonyl-2-fluoro-5-methoxy-4-O-methyl-tyrosine Methyl Ester
• 英文别名: methyl 3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 853759-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₆
• 分子量: 357.379
• InChiKey: XSGLZBFKZWVZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-酪氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的一​​般铜介导的亲核18F氟化

  摘要：

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。

  DOI：

  10.1002/anie.201404436
• 作为产物：
  描述：

  6-氟藜芦醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 外消旋N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃的一​​般铜介导的亲核18F氟化

  摘要：

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。

  DOI：

  10.1002/anie.201404436

文献信息

• Method for making fluorine labled L-Dopa
  申请人：Walsh C. Joseph

  公开号：US20050137421A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to a method for preparing F-Dopa and 18 F-Dopa and intermediates that are useful in the method. The invention is a method that synthesizes F-Dopa and 18 F-Dopa in good yield with high enantiopurity without the need for further transformations. The method includes the step of reacting a benzaldehyde derivative with a phosphonic acid derivative to produces an olefin intermediate that can be asymmetrically hydrogenated to produce the desired enantiomer.

  这项发明涉及一种制备F-Dopa和18F-Dopa以及在该方法中有用的中间体的方法。该发明是一种合成F-Dopa和18F-Dopa的方法，其产率高，对映纯度高，无需进一步转化。该方法包括将苯甲醛衍生物与膦酸衍生物反应，生成一个烯烃中间体，可以进行不对称氢化以产生所需的对映体。
• US7022872B2
  申请人：——

  公开号：US7022872B2

  公开（公告）日：2006-04-04