(E)-(S)-1-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)non-2-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-1-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)non-2-en-4-ol
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(E,4S)-4-hydroxynon-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: KMJFPPIDHYIEOH-LSSBLYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.4h， 生成 (E)-(S)-1-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)non-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将二烷基锌添加到1,2-，1,3-和1,4-氨基醛中对映选择性合成1,2-，1,3-和1,4-氨基醇

  摘要：

  通过向1，3-脂族和1，4-不饱和氨基醛中添加官能化的二烷基锌，制备手性的1，3-和1，4-氨基醇，对映选择性很好。根据手性催化剂的选择，通过不对称地将二烷基锌加成到α-氨基醛上来立体选择性地获得顺-或抗-1,2-氨基醇。如果使用小于化学计量的Ti（O i -Pr）4，则观察到螯合物受控的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00297-x