(E)-ethyl 4-(N-benzyl-N-tert-butoxy-carbonylamino)but-2-enoate | 210405-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(N-benzyl-N-tert-butoxy-carbonylamino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 210405-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: HLKDMNRHMHFZAD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(N-benzyl-N-tert-butoxy-carbonylamino)but-2-enoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(N-benzyl-N-tert-butoxy-carbonylamino)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过将二烷基锌添加到1,2-，1,3-和1,4-氨基醛中对映选择性合成1,2-，1,3-和1,4-氨基醇

  摘要：

  通过向1，3-脂族和1，4-不饱和氨基醛中添加官能化的二烷基锌，制备手性的1，3-和1，4-氨基醇，对映选择性很好。根据手性催化剂的选择，通过不对称地将二烷基锌加成到α-氨基醛上来立体选择性地获得顺-或抗-1,2-氨基醇。如果使用小于化学计量的Ti（O i -Pr）4，则观察到螯合物受控的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00297-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-羟乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 (E)-ethyl 4-(N-benzyl-N-tert-butoxy-carbonylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将二烷基锌添加到1,2-，1,3-和1,4-氨基醛中对映选择性合成1,2-，1,3-和1,4-氨基醇

  摘要：

  通过向1，3-脂族和1，4-不饱和氨基醛中添加官能化的二烷基锌，制备手性的1，3-和1，4-氨基醇，对映选择性很好。根据手性催化剂的选择，通过不对称地将二烷基锌加成到α-氨基醛上来立体选择性地获得顺-或抗-1,2-氨基醇。如果使用小于化学计量的Ti（O i -Pr）4，则观察到螯合物受控的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00297-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1,2-, 1,3- and 1,4- aminoalcohols by the addition of dialkylzincs to 1,2-, 1,3- and 1,4- aminoaldehydes
  作者：Christian Lutz、Volker Lutz、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00297-x

  日期：1998.6

  aminoalcohols were prepared by the addition of functionalized dialkylzincs to 1,3-aliphatic and 1,4-unsaturated aminoaldehydes with good to excellent enantioselectivity. Syn- or anti-1,2-aminoalcohols are stereoselectively obtained by asymmetric addition of dialkylzincs to α-aminoaldehydes depending on the choice of the chiral catalyst. A chelate controlled addition is observed if less than stoichiometric

  通过向1，3-脂族和1，4-不饱和氨基醛中添加官能化的二烷基锌，制备手性的1，3-和1，4-氨基醇，对映选择性很好。根据手性催化剂的选择，通过不对称地将二烷基锌加成到α-氨基醛上来立体选择性地获得顺-或抗-1,2-氨基醇。如果使用小于化学计量的Ti（O i -Pr）4，则观察到螯合物受控的添加。