6-chloro-N-(3-fluorobenzyl)-2-methoxyacridin-9-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(3-fluorobenzyl)-2-methoxyacridin-9-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-methoxyacridin-9-amine
• 化学式: C₂₁H₁₆ClFN₂O
• 分子量: 366.822
• InChiKey: FMXBIQCFIQYXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-N-(3-fluorobenzyl)-2-methoxyacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  9-苄氨基-6-氯-2-甲氧基-啶衍生物作为有效的DNA结合配体和拓扑异构酶II抑制剂的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列9-苄基氨基a啶衍生物，作为我们对discovery啶抗肿瘤剂的发现的扩展。这些a啶化合物中的大多数显示出良好的抗增殖活性，并且在低微摩尔范围内具有IC 50值，并研究了结构-活性关系。Topo I和II介导的弛豫研究表明，我们所有的化合物在100μM时均显示出强大的Topo II抑制活性，而只有四个化合物表现出中等的Topo I抑制活性。典型的化合物8p可以有效地穿透A549癌细胞。化合物8p可以插入双链DNA结构内并引起DNA损伤。此外，化合物8p 可以通过胱天蛋白酶依赖性内在途径诱导A549细胞凋亡，并使A549细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.066