3,3-diallyl-1-methylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyl-1-methylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3,3-diallyl-1-methylquinoline-2,4-dione；1-Methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)quinoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SCQKTBOSJJHRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-methylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到Iaehhdrjpkozrd-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  Oxepin 和 Oxocin 环化 2-喹诺酮的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种基于串联 Claisen 重排和闭环复分解的合成策略，用于区域选择性合成一些迄今未知的 oxepin-和 oxocin-annulated 2-quinolones。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861786
• 作为产物：
  描述：

  (2-allyl-1-ethoxypenta-1,4-dienyloxy)trimethylsilane 、 1-甲基苯唑 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3,3-diallyl-1-methylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹啉生物碱类似物的改良向山反应：3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮的全合成

  摘要：

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067085

文献信息

• Regioselective Synthesis of Oxepin- and Oxocin-Annulated 2-Quinolones
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Rajat Dey、Suman Biswas

  DOI：10.1055/s-2005-861786

  日期：——

  A synthetic strategy based on tandem Claisen rearrangement and ring-closing metathesis was developed for the regioselective synthesis of some hitherto unknown oxepin- and oxocin-annulated 2-quinolones.

  开发了一种基于串联 Claisen 重排和闭环复分解的合成策略，用于区域选择性合成一些迄今未知的 oxepin-和 oxocin-annulated 2-quinolones。
• Modified Mukaiyama Reaction for the Synthesis of Quinoline Alkaloid Analogues: Total Synthesis of 3,3-Diisopentenyl-<i>N</i>-methylquinoline-2,4-dione
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Lamprini Zikou

  DOI：10.1055/s-2008-1067085

  日期：——

  A general synthetic approach, capable of accessing a diverse range of 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones and 1,8-naphthyridine-2,4-diones via titanium tetrachloride catalyzed C-acylation of silyl ketene acetals is described. The suggested methodological platform is surveyed using different reaction conditions and is applied to the total syntheses of 3,3-diisopentenyl- N-methylquinoline-2,4-dione

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。

表征谱图