[11(R,S)-²H]linoleic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [11(R,S)-²H]linoleic acid
• 英文别名: [11-(2)H]-linoleic acid；11-D-linoleic acid；(9Z,12Z)-11-deuteriooctadeca-9,12-dienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 281.443
• InChiKey: OYHQOLUKZRVURQ-GMLSNJSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11(R,S)-²H]linoleic acid 在 soybean lipoxygenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 [11(S)-2H]linoleic acid
  参考文献：
  名称：

  单线态氧氧化亚油酸过程中脱氢的立体化学和11（S）-氘标记的亚油酸的合成

  摘要：

  不饱和脂肪酸暴露于单线态氧会导致氢过氧化物的形成。在此过程中，酰基链中的每个双键都会产生两个具有（E）构型双键的区域异构氢过氧化物。尽管此类化合物是外消旋的，但是与氧合相关的氢的去除可以先验地，反面地或立体随机地进行。本研究描述了通过两种独立的方法制备[11（S）-2 H]亚油酸，以及使用这种立体标记的脂肪酸来揭示多不饱和脂肪酸单线氧化中隐藏的立体特异性。发现亚油酸9（R）‐和13（S由[11（S）-2 H]亚油酸形成的）-氢过氧化物都保留了氘标记，而9（S）-和13（R）-氢过氧化物基本上没有氘。结论是在单线态氧存在下在例如植物叶片中产生的多不饱和脂肪酸氢过氧化物是通过表面立体化学发生的涉及添加氧和去除氢的反应形成的。该结果证实并扩展了以前的单重态氧依赖性氧合机理的研究。

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3510-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 [11(R,S)-²H]linoleic acid
  参考文献：
  名称：

  Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency

  摘要：

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。

  公开号：

  US10058612B2

文献信息

• ISOTOPICALLY MODIFIED COMPOUNDS AND THEIR USE AS FOOD SUPPLEMENTS
  申请人：Shchepinov Mikhail Sergeevich

  公开号：US20100160248A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A nutrient composition comprises an essential nutrient in which at least one exchangeable H atom is 2 H and/or at least one C atom is 13 C. The nutrient is thus protected from, inter alia, reactive oxygen species.

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换氢原子为2H和/或至少有一个碳原子为13C的必需营养素。因此，该营养素受到保护，不会受到反应性氧化物的影响。
• OXIDATIVE RETINAL DISEASES
  申请人：Shchepnov Mikhail S.

  公开号：US20140044693A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Wet and/or Dry Age-related Macular Degeneration, Retinitis Pigmentosa, Diabetic Retinopathy, cataracts, and/or Stargardt Disease using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗湿性和/或干性老年性黄斑变性、色素性视网膜炎、糖尿病性视网膜病变、白内障和/或斯塔格德病的方法，该方法使用在特定位置上改性的多不饱和脂肪酸，以减轻反应性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• IMPAIRED ENERGY PROCESSING DISORDERS AND MITOCHONDRIAL DEFICIENCY
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140044692A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用修饰了特定位置的多不饱和脂肪酸来减轻活性氧（ROS）的氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物的形成速率。
• DISORDERS IMPLICATING PUFA OXIDATION
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140050712A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Some aspects of the invention provide for a method of treating hepatic disorders, lipidemias and cardiac-related risk factors using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗肝脏疾病、脂质代谢异常和与心脏相关的风险因素的方法，使用在特定位置被改变的多不饱和脂肪酸，以减轻活性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物的生成速率。
• Stereochemistry of Hydrogen Removal During Oxygenation of Linoleic Acid by Singlet Oxygen and Synthesis of 11(S)-Deuterium-Labeled Linoleic Acid
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1007/s11745-010-3510-4

  日期：2011.2

  describes the preparation of [11(S)‐2H]linoleic acid by two independent methods and the use of this stereospecifically labeled fatty acid to reveal the hidden stereospecificity in singlet oxygenations of polyunsaturated fatty acids. It was found that linoleic acid 9(R)‐ and 13(S)‐hydroperoxides formed from [11(S)‐2H]linoleic acid both retained the deuterium label whereas the 9(S)‐ and 13(R)‐hydroperoxides

  不饱和脂肪酸暴露于单线态氧会导致氢过氧化物的形成。在此过程中，酰基链中的每个双键都会产生两个具有（E）构型双键的区域异构氢过氧化物。尽管此类化合物是外消旋的，但是与氧合相关的氢的去除可以先验地，反面地或立体随机地进行。本研究描述了通过两种独立的方法制备[11（S）-2 H]亚油酸，以及使用这种立体标记的脂肪酸来揭示多不饱和脂肪酸单线氧化中隐藏的立体特异性。发现亚油酸9（R）‐和13（S由[11（S）-2 H]亚油酸形成的）-氢过氧化物都保留了氘标记，而9（S）-和13（R）-氢过氧化物基本上没有氘。结论是在单线态氧存在下在例如植物叶片中产生的多不饱和脂肪酸氢过氧化物是通过表面立体化学发生的涉及添加氧和去除氢的反应形成的。该结果证实并扩展了以前的单重态氧依赖性氧合机理的研究。