2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O
• 分子量: 269.171
• InChiKey: UTBFZNDSFWFMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯丁-3-yn-1-醇到3-氯-4-碘呋喃和α-氯γ-碘丙二烯的不同卤化途径：亲电与Pd（II）催化的卤化策略

  摘要：

  已开发出2,2-二氯丁3 -yn-1-醇的不同卤化途径，从而以良好或极好的收率得到3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮。因此，使用亲电子卤素源处理易于获得的2,2-二氯丁-3-yn-1-醇，以提供1,3-二卤素取代的烯基酮，而使用Pd（II）催化剂则促进了氧pal然后进行亲电卤化，得到3,4-二卤代呋喃衍生物。在顺序的Suzuki交叉偶联策略中证明了3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯丁-3-yn-1-醇到3-氯-4-碘呋喃和α-氯γ-碘丙二烯的不同卤化途径：亲电与Pd（II）催化的卤化策略

  摘要：

  已开发出2,2-二氯丁3 -yn-1-醇的不同卤化途径，从而以良好或极好的收率得到3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮。因此，使用亲电子卤素源处理易于获得的2,2-二氯丁-3-yn-1-醇，以提供1,3-二卤素取代的烯基酮，而使用Pd（II）催化剂则促进了氧pal然后进行亲电卤化，得到3,4-二卤代呋喃衍生物。在顺序的Suzuki交叉偶联策略中证明了3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001033

文献信息

• Regiodivergent Halogenation of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones via Soft α-Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Seokwoo Lee、Sanghee Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol5034354

  日期：2015.2.6

  The soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated in the presence of various halogen electrophiles. Depending on the nature of halogen electrophiles, the selective formation of three products, namely α,α-dichloropropargyl ketones, α,γ-dihaloallenyl ketones, and 3-halofurans, was observed. The observed regiodivergent nucleophilic pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones demonstrate the diversity-oriented synthesis strategy in which the nucleophilic reactivity of (E)-β-chlorovinyl ketones can be selectively modulated by the choice of suitable hard and soft electrophiles.