2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O
• 分子量: 269.171
• InChiKey: UTBFZNDSFWFMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯丁-3-yn-1-醇到3-氯-4-碘呋喃和α-氯γ-碘丙二烯的不同卤化途径：亲电与Pd（II）催化的卤化策略

  摘要：

  已开发出2,2-二氯丁3 -yn-1-醇的不同卤化途径，从而以良好或极好的收率得到3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮。因此，使用亲电子卤素源处理易于获得的2,2-二氯丁-3-yn-1-醇，以提供1,3-二卤素取代的烯基酮，而使用Pd（II）催化剂则促进了氧pal然后进行亲电卤化，得到3,4-二卤代呋喃衍生物。在顺序的Suzuki交叉偶联策略中证明了3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-1-phenyloct-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯丁-3-yn-1-醇到3-氯-4-碘呋喃和α-氯γ-碘丙二烯的不同卤化途径：亲电与Pd（II）催化的卤化策略

  摘要：

  已开发出2,2-二氯丁3 -yn-1-醇的不同卤化途径，从而以良好或极好的收率得到3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮。因此，使用亲电子卤素源处理易于获得的2,2-二氯丁-3-yn-1-醇，以提供1,3-二卤素取代的烯基酮，而使用Pd（II）催化剂则促进了氧pal然后进行亲电卤化，得到3,4-二卤代呋喃衍生物。在顺序的Suzuki交叉偶联策略中证明了3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001033

文献信息

• Regiodivergent Halogenation of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones via Soft α-Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Seokwoo Lee、Sanghee Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol5034354

  日期：2015.2.6

  The soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated in the presence of various halogen electrophiles. Depending on the nature of halogen electrophiles, the selective formation of three products, namely α,α-dichloropropargyl ketones, α,γ-dihaloallenyl ketones, and 3-halofurans, was observed. The observed regiodivergent nucleophilic pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones demonstrate the diversity-oriented synthesis strategy in which the nucleophilic reactivity of (E)-β-chlorovinyl ketones can be selectively modulated by the choice of suitable hard and soft electrophiles.
• Divergent Halogenation Pathways of 2,2‐Dichlorobut‐3‐yn‐1‐ols to 3‐Chloro‐4‐Iodofurans and α‐Chloro‐γ‐Iodoallenes: Electrophilic versus Pd(II)‐Catalyzed Halogenation Strategies
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202001033

  日期：2020.12.8

  Divergent halogenation pathways of 2,2‐dichlorobut‐3‐yn‐1‐ols have been developed to give 3,4‐dihalofurans and 1,3‐dihaloallenyl ketones in good to excellent yields. Thus, the readily accessible 2,2‐dichlorobut‐3‐yn‐1‐ols were treated with the electrophilic halogen source to provide the 1,3‐dihalogen‐substituted allenyl ketones, whereas the use of Pd(II) catalyst promoted the oxypalladation followed

  已开发出2,2-二氯丁3 -yn-1-醇的不同卤化途径，从而以良好或极好的收率得到3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮。因此，使用亲电子卤素源处理易于获得的2,2-二氯丁-3-yn-1-醇，以提供1,3-二卤素取代的烯基酮，而使用Pd（II）催化剂则促进了氧pal然后进行亲电卤化，得到3,4-二卤代呋喃衍生物。在顺序的Suzuki交叉偶联策略中证明了3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮的合成效用。