2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino)thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)imino-1,3-thiazolidin-4-one；2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 302.357
• InChiKey: UNQPTTHHLAMFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino)thiazol-4(5H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-thioxo-3,4-dihydrothiazolo[4,5-e] [1,2,4]triazin-6(2H)-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑并哒嗪和吡唑并噻唑支架的新型安替比林衍生物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  在当前的研究中，设计和合成了一组新的安替比林-噻唑杂化物，并筛选了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，并......

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2276354
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-氯-n-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉核结合的噻唑-噻唑和二氢噻唑-噻唑新衍生物作为抗癌和多靶点激酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  各种蛋白激酶的失调被认为是导致癌症发展和转移的重要因素之一，因此多靶向激酶家族是当前癌症治疗中最重要的策略之一。该上下文代表了两组带有 pyrazoline-3-one 环的衍生物的设计和合成，这些衍生物通过 NH 接头与噻吩并[3,2-d]噻唑或二氢噻唑并[4,5-d]噻唑支架共轭, 3a-d 和 5a-d 分别使用吡唑啉酮-噻唑啉酮衍生物 1 作为关键前体。所有新合成的化合物都在体外评估了它们对两种癌细胞系（MCF-7 和 HepG-2）的抗癌活性。针对正常细胞系 WI-38 进一步检查了最活跃的细胞毒性候选物 1 和 3c 的安全性。化合物 1 和 3c 被进一步评估为针对 EGFR、VEGFR-2 和 BRAFV600E 的多靶点激酶抑制剂，显示出有希望的抑制作用。此外，研究了后一种化合物对 MCF-7 细胞系中细胞周期和细胞凋亡诱导潜力的影响。此外，与作为参考药物的链霉素和两性霉素

  DOI：

  10.1039/d1ra08055e